1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6 四氢吡啶 | 163630-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6 四氢吡啶
• 中文别名: 1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6四氢吡啶
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)pyridine；1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 163630-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₈FN
• mdl: MFCD08689328
• 分子量: 267.346
• InChiKey: LLRJZCQEHKIWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6 四氢吡啶 在 palladium hydroxide on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到4-(4-氟苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下式组成的选择性连接物：(a)、(b)、(c)、(d)和(e)；以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R17、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US20030236250A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6 四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols

  摘要：

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816001

文献信息

• Cyclohexyl derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030225059A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates compounds of the formula (I): wherein ring A is a phenyl or pyridyl ring; X represents a linker selected from the group consisting of: (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l) and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R?17, R 18 , R 19 , R 21a and R 21b are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia. 1 2

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下组中选择的连接基：(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)和R，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R?17、R18、R19、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。
• Transition‐Metal‐Free Deconstructive Lactamization of Piperidines
  作者：Julio Romero‐Ibañez、Silvano Cruz‐Gregorio、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio M. Hernández‐Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/anie.201903880

  日期：2019.6.24

  piperidines through a dual C(sp3)–H oxidation, as transitory intermediates. Experimental and theoretical studies confirm that this unprecedented lactamization occurs in a tandem manner involving an oxidative deamination of 3‐alkoxyamino‐2‐piperidones to 3‐keto‐2‐piperidones, followed by a regioselective Baeyer–Villiger oxidation to give N‐carboxyanhydride intermediates, which finally undergo a spontaneous

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。
• .sigma. Ligands with Subnanomolar Affinity and Preference for the .sigma.2 Binding Site. 1. 3-(.omega.-Aminoalkyl)-1H-indoles
  作者：Jens Perregaard、Ejner K. Moltzen、Eddi Meier、Connie Sanchez

  DOI：10.1021/jm00011a019

  日期：1995.5

  2-methoxy substituents. High affinity for both sigma 1 and sigma 2 binding sites was achieved with these compounds. Additionally, these compounds had relatively high affinity for serotonin 5-HT1A and 5-HT2A, dopamine D2, and adrenergic alpha 1 receptors. Introduction of a 4-fluorophenyl substituent at the indole nitrogen atom rendered very selective sigma 2 ligands with subnanomolar affinity for the sigma 2

  合成了一系列的4-（1H-吲哚-3-基）-1-丁基取代的4-苯基哌啶，4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶和4-苯基哌嗪。苯基任选地被4-氟或2-甲氧基取代基取代。用这些化合物实现了对sigma 1和sigma 2结合位点的高亲和力。另外，这些化合物对5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A，多巴胺D2和肾上腺素α1受体具有较高的亲和力。在吲哚氮原子处引入4-氟苯基取代基使得对σ2结合位点具有亚纳摩尔亲和力的非常选择性的σ2配体。这种化合物的原型是1-（4-氟苯基）-3- [4- [4-（4-氟苯基）-1-哌啶基] -1-丁基] -1H-吲哚，11a（代码Lu 29） -253）。该化合物具有以下结合亲和力：IC50（sigma 1）= 16 nM，IC50（sigma 2）= 0.27 nM，IC50（5-HT1A）= 22,000 nM，IC50（5-HT2A）= 270 nM，IC50（D2）=
• Morpholinone and morpholine derivatives and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06218390B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  This invention is directed to morpholinone and morpholine derivatives which are selective antagonists for human &agr;1a receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia, sympathetic mediated pain, migraine, and for the treatment of any disease where the antagonism of the &agr;1a receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  该发明涉及对吗啡酮和吗啡啶衍生物的选择性拮抗剂，这些衍生物对人类α1a受体具有选择性。该发明还涉及这些化合物的用途，用于降低眼压、抑制胆固醇合成、松弛下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常、交感介导的疼痛、偏头痛，以及用于治疗任何需要α1a受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。