2,2,2-trichloroethyl 4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 163630-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 163630-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃FNO₂
• 分子量: 352.62
• InChiKey: UOYRETXILMBIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4-氟苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔亲和力且对sigma 2结合位点优先的Sigma配体。1. 3-（ω-氨基烷基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的4-（1H-吲哚-3-基）-1-丁基取代的4-苯基哌啶，4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶和4-苯基哌嗪。苯基任选地被4-氟或2-甲氧基取代基取代。用这些化合物实现了对sigma 1和sigma 2结合位点的高亲和力。另外，这些化合物对5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A，多巴胺D2和肾上腺素α1受体具有较高的亲和力。在吲哚氮原子处引入4-氟苯基取代基使得对σ2结合位点具有亚纳摩尔亲和力的非常选择性的σ2配体。这种化合物的原型是1-（4-氟苯基）-3- [4- [4-（4-氟苯基）-1-哌啶基] -1-丁基] -1H-吲哚，11a（代码Lu 29） -253）。该化合物具有以下结合亲和力：IC50（sigma 1）= 16 nM，IC50（sigma 2）= 0.27 nM，IC50（5-HT1A）= 22,000 nM，IC50（5-HT2A）= 270 nM，IC50（D2）=

  DOI：

  10.1021/jm00011a019
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔亲和力且对sigma 2结合位点优先的Sigma配体。1. 3-（ω-氨基烷基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的4-（1H-吲哚-3-基）-1-丁基取代的4-苯基哌啶，4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶和4-苯基哌嗪。苯基任选地被4-氟或2-甲氧基取代基取代。用这些化合物实现了对sigma 1和sigma 2结合位点的高亲和力。另外，这些化合物对5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A，多巴胺D2和肾上腺素α1受体具有较高的亲和力。在吲哚氮原子处引入4-氟苯基取代基使得对σ2结合位点具有亚纳摩尔亲和力的非常选择性的σ2配体。这种化合物的原型是1-（4-氟苯基）-3- [4- [4-（4-氟苯基）-1-哌啶基] -1-丁基] -1H-吲哚，11a（代码Lu 29） -253）。该化合物具有以下结合亲和力：IC50（sigma 1）= 16 nM，IC50（sigma 2）= 0.27 nM，IC50（5-HT1A）= 22,000 nM，IC50（5-HT2A）= 270 nM，IC50（D2）=

  DOI：

  10.1021/jm00011a019