1-苄基-4-(4-氯苯基)-5-苯基-1H-[1,2,3]三唑 | 1024656-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-(4-氯苯基)-5-苯基-1H-[1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 1024656-05-0
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃
• 分子量: 345.831
• InChiKey: NJWSPBZFEBAGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-iodo-5-phenyltriazole 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-苄基-4-(4-氯苯基)-5-苯基-1H-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  新型三唑硼酸酯的环加成途径。

  摘要：

  炔基硼酸酯和叠氮化物的[3 + 2]环加成反应提供了通往新型三唑硼酸酯的直接途径，描述了该方法的区域选择性和杂环产物的功能化。

  DOI：

  10.1039/b817052e

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• 1,2,3-Triazole derivatives as cannabinoid-receptor modulators
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1921072A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The invention relates to the use of compounds having pharmacological activity towards the so-called cannabonid receptors, and more particularly to some 1,2,3-triazole derivatives of formula (I): to processes of preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及使用具有药理活性的化合物对所谓的大麻素受体，更具体地涉及一些公式（I）的1,2,3-三唑衍生物，以及制备这些化合物的过程和包含它们的药物组合物。
• N-substituted-1,2,3-triazoles: synthesis, characterization and evaluation as cannabinoid ligands
  作者：Nadine Jagerovic、Cristina G. Oliva、Pilar Goya、Ibon Alkorta、José Elguero、Rosa Cuberes、Alberto Dordal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.210

  日期：——

  unequivocally identified. The proportion in which the three isomers are obtained corresponds with the relative order of stability indicated by the energy values calculated at the B3LYP level. CB1 cannabinoid receptor binding assays have been performed but none of the compounds showed significant activity.

  通过叠氮化丁基锡与取代炔烃的环加成，然后进行 N-烷基化反应，合成了一系列新的 N1-、N2-和 N3-取代的 1,2,3-三唑衍生物。已使用NMR技术分离和表征区域异构体。已执行绝对屏蔽的 GIAO/B3LYP 计算以验证分配，因此已明确识别结构。获得三种异构体的比例对应于在 B3LYP 水平计算的能量值所指示的稳定性的相对顺序。已经进行了 CB1 大麻素受体结合试验，但没有一种化合物显示出显着的活性。
• Copper-catalyzed <i>in situ</i> oxidative-coupling for one-pot synthesis of 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under mild conditions
  作者：Chao Wang、Qianqian Li、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1ra06827j

  日期：——

  A new reaction system with CuCl as catalyst, TEA as base and O2/chloramine-T as oxidant was developed for one-pot in situ oxidative-coupling to synthesize 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in this paper. A variety of 5-arylated-1,2,3-triazole compounds could be efficiently prepared directly from the readily accessible organic azides, terminal alkynes and arylboronic acids. Advantages of the

  建立了以CuCl为催化剂、TEA为碱、O 2 /氯胺-T为氧化剂的一锅法原位氧化偶联合成5-芳基-1,4-二取代1,2,3-三唑的新反应体系。在本文中。各种5-芳基化-1,2,3-三唑化合物可以直接从容易获得的有机叠氮化物、末端炔烃和芳基硼酸有效地制备。该方法的优点包括使用低成本催化剂、清洁氧化剂、毒性较小的添加剂和低反应温度。重要的是，由于避免了苛刻的强碱性试剂和高温，所提出的方法可以为从设计的结构复杂的带有天然产物基序的炔基或叠氮化物供体多组分合成5-芳基-1,2,3-三唑提供温和的条件和敏感的官能团。
• Pd-NHC-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Halides
  作者：Tao He、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100275

  日期：2012.4

  highly efficient method for the synthesis of unsymmetrical multi‐substituted 1,2,3‐triazoles via a direct Pd‐NHC system catalyzed C(5)‐arylation of 1,4‐disubstituted triazoles, which are readily accessible via "click" chemistry has been developed. It is important to note that CH bond functionalizations of 1,2,3‐triazoles with a variety of differently substituted aryl iodides and bromides as electrophiles

  一种通过直接的Pd-NHC系统催化不对称多取代1,2,3-三唑的高效方法，催化1,4-二取代三唑的C（5）芳基化，可通过“点击”化学轻松获得已经被开发出来。重要的是要注意，通过这种催化体系，可以在空气中100°C的较温和的反应温度下，通过该催化体系方便地实现1,2,3-三唑与各种不同取代的芳基碘化物和溴化物的CH键官能化。 。