1-苄基磺酰基-4-溴苯 | 100375-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基磺酰基-4-溴苯
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-4-bromobenzene
• 英文别名: benzyl 4'-bromophenyl sulfone；Benzene, 1-bromo-4-[(phenylmethyl)sulfonyl]-；1-benzylsulfonyl-4-bromobenzene
• CAS: 100375-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: NQWTVQBNZKSSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(benzylsulfinyl)-4-bromobenzene	92022-45-2	C13H11BrOS	295.2
  苄基 4-溴苯基硫醚	1-benzylsulphanyl-4-bromobenzene	53136-21-3	C13H11BrS	279.2

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(4-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine	1128100-64-0	C18H15NO2S	309.389
  ——	(R)-2-methyl-1-[2-(4'-phenylmethanesulfonylbiphenyl-4-yl)ethyl]pyrrolidine	1021169-10-7	C26H29NO2S	419.588

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基磺酰基-4-溴苯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (4-phenylmethanesulfonyl-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Wylezich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 24,35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苄基磺酰基-4-溴苯
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的季铵盐与链烷烃/亚芳基亚磺酸钠的C–S偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152320

文献信息

• Green route for selective gram-scale oxidation of sulfides using tungstate/triazine-based ionic liquid immobilized on magnetic nanoparticles as a phase-transfer heterogeneous catalyst
  作者：Seyed Hassan Hosseini、Maryam Tavakolizadeh、Nasrin Zohreh、Rouhollah Soleyman

  DOI：10.1002/aoc.3953

  日期：2018.1

  temperature. In addition, due to the presence of ammonium groups in the catalyst structure, water dispersibility of the catalyst was increased. More important, the catalyst was magnetically recovered and reused for up to six runs without any marked decrease of activity and selectivity. Finally, easy gram‐scale oxidation of methylphenyl sulfide as well as fast separation of catalyst and product makes the protocol

  钨离子通过阴离子交换过程成功地加载到基于三嗪的离子液体功能化的磁性纳米颗粒上。使用三嗪核生成离子液体导致了大量WO 4 2-的固定化。所得催化剂在硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜中显示出高活性和选择性。在室温下作为绿色氧化剂。另外，由于在催化剂结构中存在铵基，因此提高了催化剂的水分散性。更重要的是，催化剂被磁性回收并重复使用多达六次，而活性和选择性均没有明显降低。最后，甲基苯硫醚易于克级氧化，以及催化剂和产物的快速分离，使得该方案经济且在工业上适用。
• 2-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：KAWAGUCHI Takanori

  公开号：US20110237791A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A 2-pyridone compound represented by the formula [1]: wherein in the formula [1], the ring represented by A represents a benzene ring or a pyridine ring, X represents any of the structures represented by the formulas [3] shown below: V represents a single bond or a lower alkylene group, and W represents a single bond, an ether bond or a lower alkylene group (wherein the lower alkylene group may contain an ether bond)}, a tautomer or stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is a compound that has an excellent GK activating effect and is useful as a pharmaceutical.

  化学式为[1]所代表的2-吡啶酮化合物： 其中在化学式[1]中， 由A代表苯环或吡啶环表示的环， X代表下面所示的化学式[3]所代表的任意结构： V代表单键或较低的烷基链，以及 W代表单键、醚键或较低的烷基链（其中较低的烷基链可能含有醚键）}， 该化合物的异构体或立体异构体，其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物是一种具有出色的GK激活效果并且可用作药物的化合物。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• Iridium(III) Complexes with Sulfonyl and Fluorine Substituents: Synthesis, Stereochemistry and Effect of Functionalisation on their Photophysical Properties
  作者：Roberta Ragni、Enrico Orselli、Gregg S. Kottas、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Adriana Pedone、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.200801270

  日期：2009.1

  The synthesis and photophysical and electrochemical characterisation of new heteroleptic iridium complexes with electron‐withdrawing sulfonyl groups and fluorine atoms bound to phenylpyridine ligands are reported. The emission energy of these materials strongly depends on the position of the sulfonyl groups and on the number of fluorine substituents. A 90 nm wide tuning range of photoluminescence from

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式