1-苄基磺酰基哌啶 | 16358-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基磺酰基哌啶
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-benzoylsulfonylpiperidine；1-phenylmethanesulfonyl-piperidine；1-Phenylmethansulfonyl-piperidin；Toluol-(α)-sulfonsaeure-piperidid；N-Toluol-α-sulfonylpiperidin；Phenylmethansulfonsaeurepiperidid；1-benzylsulfonylpiperidine
• CAS: 16358-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00094350
• 分子量: 239.338
• InChiKey: TWUWEJUIZCFOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶 、 1-苄基磺酰基哌啶 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 1-(1-phenyl-3-piperidino-propane-1-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  DE735866

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基磺酰基)乙腈 在 哌啶 、 聚合甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-苄基磺酰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cyclopropanation

  摘要：

  苯甲醛和甲基α-苄基磺酰乙酸酯之间的反应产生了甲基(E)-α-苄基磺酰-β-苯丙烯酸甲酯作为唯一的Knoevenagel加合物。α-苄基磺酰乙腈和多聚甲醛之间的相关缩合反应以适度产率合成了反-1-苄基磺酰-2-苯基环丙烷-1-碳腈。这些产物结构通过X射线晶体学分析得以确认。苯基亚砜在环丙烷形成过程中被排除为中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960243

文献信息

• One-Step Synthesis of Sulfonamides from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Andy S. Tsai、John M. Curto、Benjamin N. Rocke、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Gajendrasingh K. Ingle、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03545

  日期：2016.2.5

  The first described reaction between N-tosylhydrazone and SO2 is reported to provide alkyl sulfonamides in the presence of various amines. In this procedurally simple method, hydrazones of both unsaturated aldehydes and ketones proceed in moderate to excellent yields. Primary and secondary aliphatic amines are accommodated in this reaction, which provides a novel route to sulfonamides.

  据报道，首先描述的N-甲苯磺酰and和SO 2之间的反应在各种胺的存在下提供了烷基磺酰胺。在此过程上简单的方法中，不饱和醛和酮的均以中等至极好的收率进行。伯和仲脂族胺被容纳在该反应中，这提供了磺酰胺的新途径。
• Catalytic sp³-sp³Functionalisation of Sulfonamides: Late-Stage Modification of Drug-Like Molecules
  作者：Othman Abdulla、Adam D. Clayton、Robert A. Faulkner、Duncan M. Gill、Craig R. Rice、Scarlett M. Walton、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1002/chem.201605464

  日期：2017.1.31

  range of branched sp3‐functionalised sulfonamides, a compound class for which few reported methods exist. By reacting benzyl sulfonamides with allylic acetates in the presence of Pd0 catalysts and base at room temperature, direct allylation was efficiently performed, yielding products that are analogues of structural motifs seen in biologically active small molecules. The reaction was performed under

  据报道，Pd催化的烯丙基化的新应用使得能够合成一系列支链的sp 3官能化的磺酰胺，这是报道的方法很少的化合物类别。在室温下，在Pd 0催化剂和碱的存在下，通过使苄基磺酰胺与烯丙基乙酸酯反应，可以有效地进行直接烯丙基化，生成的产物与具有生物活性的小分子中的结构图案类似。该反应在温和的条件下进行，可应用于纳摩尔的sigma-受体粘合剂，因此可实现后期功能化并有效扩展类药物的化学空间。
• A Useful Pd-Catalyzed Negishi Coupling Approach to Benzylic Sulfonamide Derivatives
  作者：Gang Zhou、Pauline Ting、Robert Aslanian、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ol800785g

  日期：2008.6.1

  mild catalytic system to access diversely functionalized benzylic sulfonamides has been developed. Palladium-catalyzed alpha-arylation by Negishi cross-coupling of sulfonamide-stabilized anions and a wide range of aryl iodides, bromides, and triflates constitutes a practical strategy for the synthesis of various benzylic sulfonamides.

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• Sulfur-Phenolate Exchange as a Mild, Fast, and High-Yielding Method toward the Synthesis of Sulfonamides
  作者：Alyssa F. J. van den Boom、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04292

  日期：2023.2.10

  Sulfonamides have many important biological applications, yet their synthesis often involves long reaction times under dry and non-ambient conditions. Here we report the synthesis of a large range of sulfonamides at room temperature using 4-nitrophenyl benzylsulfonate as a starting material. Sulfonamides were prepared from a wide range of aliphatic, linear, and cyclic amines, anilines, and N-methylanilines

  磺酰胺具有许多重要的生物应用，但其合成通常需要在干燥和非环境条件下进行较长的反应时间。在这里，我们报道了使用 4-硝基苯基苄基磺酸盐作为起始材料在室温下合成多种磺酰胺。磺酰胺由多种脂肪族、直链和环状胺、苯胺和N-甲基苯胺制备。这里观察到的产率和反应时间与之前报道的相当或更好，确立了硫酚盐交换作为可行的替代方案。