1-苄氧基-5,8-二甲氧基-萘 | 99316-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苄氧基-5,8-二甲氧基-萘
• 英文名称: 5-Benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 99316-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: UMLZSPSXRZNQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  461.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-5,8-二甲氧基-萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.44h， 生成 2-Acetyl-7-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-8-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的2-脱氧葡萄糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘醌抗生素美德霉素1的2-脱氧葡萄糖基类似物6的合成。关键的3-乙酰基-6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌7是由6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌21制备的，其又可以通过萘酚18的C-糖基化获得。用在乙腈中的BF 3 ·Et 2 O用糖基供体12进行氧化，然后将衍生的甲基醚20进行氧化脱甲基。然后通过还原单甲基化为萘酚，在萘醌21的C-3处引入一个乙酰基22，邻溴化为溴化物24，甲基化为9，然后将Stille与α-乙氧基乙烯基三丁基锡偶联（并水解），得到3-乙酰基萘8。将2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃13加到由萘8的氧化脱甲基作用形成的萘醌7上，得到作为非对映异构体混合物的呋喃呋喃加合物25和26。使用硝酸铈（IV）铵对该非对映异构体混合物进行氧化重排，得到不稳定的非对映异构体内酯27和28也作为1：1密不可分的混合物。在-10℃下用三乙基硅烷和BF 3 ·Et 2

  DOI：

  10.1039/b103080a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苄氧基-5,8-二甲氧基-萘
  参考文献：
  名称：

  在两个竞争的级联过程中的立体化学二分法：螺旋霉素A的两种对映体的总合成。

  摘要：

  两种对映体形式均已实现了海洋抗生素螺环毒素A的首次全合成。由两个正交刺激（光辐照或酸/碱处理）触发的两个竞争级联过程的发现，使单个手性，非外消旋双醌可发散地转化为高级中间体的两个对映体，同时进入（-）-和（+）-螺氧还蛋白A。讨论了对映异构的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201906762

文献信息

• Anodic oxidation as a synthetic expedient to naphthoquinone and anthraquinone ketals
  作者：Zhen Yang、Yu Xin Cui、Henry N.C. Wong、Ru Ji Wang、Thomas C.W. Mak、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85005-y

  日期：1992.1

  Some naphthoquinone and anthraquinone ketals have been prepared by anodic oxidation. Regioselective hydrolysis of the above diketals into monoketals is also described. Diels-Alder reaction of (E)-1-methoxybuta-1,3-diene with the monoketal of 1,4-dihydro-4,4-dimethoxy-5-benzyloxynaphthalene proceeded in a regioselective manner.

  已经通过阳极氧化制备了一些萘醌和蒽醌缩酮。还描述了上述双缩酮的区域选择性水解成单缩酮。（E）-1-甲氧基丁1，3-二烯与1，4-二氢-4，4-二甲氧基-5-苄氧基萘的单缩酮的Diels-Alder反应以区域选择性的方式进行。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Brimble、Letecia J. Duncalf

  DOI：10.1071/c98106

  日期：——

  The preparation of oxygenated naphthyl stannanes bearing an ortho-methoxy substituent is described, including stannanes (23) and (25) which are key intermediates for the synthesis of dimeric pyranonaphthoquinone antibiotics. Stannanes (17), (19) and (21)–(23) were obtained by metal–halogen exchange of the corresponding bromonaphthalenes. In an alternative approach to effect stannylation, a palladium(0)-mediated coupling reaction using hexaalkylditin reagents was examined. The Stille coupling reaction between naphthyl stannanes (23) and (25) and the corresponding bromonaphthalenes (11) and (24) failed to effect coupling to the desired binaphthyls.

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。
• Enantioselective Total Syntheses of Preussomerins: Control of Spiroacetal Stereogenicity by Photochemical Reaction of a Naphthoquinone through 1,6‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Yoshio Ando、Daichi Ogawa、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.202213682

  日期：2023.1.26

  Photochemical reactions of naphthoquinones triggered by 1,6-hydrogen atom transfer have been developed. This reaction proceeds in stereospecific manner without loss of the stereochemical information of the substrate, enabling the enantioselective total synthesis of preussomerin EGs. The constructed spiroacetal center is the sole stereogenic center in the product, which had been previously impossible

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1847 - 1865
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——