1-苯乙基-1H-吡唑 | 58416-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯乙基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-phenethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenethyl pyrazole；1-(2-phenylethyl)-1H-pyrazole；1-(2-phenylethyl)pyrazole
• CAS: 58416-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD18889180
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JEXOBLNGJXHXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙基-1H-吡唑 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-phenethyl-2H-pyrazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。

  公开号：

  US20080004327A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium iodide sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到1-苯乙基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。

  公开号：

  US20080004327A1

文献信息

• Silicon Carbide Passive Heating Elements in Microwave-Assisted Organic Synthesis
  作者：Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo060692v

  日期：2006.6.1

  Microwave-assisted organic synthesis in nonpolar solvents is investigated utilizing cylinders of sintered silicon carbide (SiC)a chemically inert and strongly microwave absorbing materialas passive heating elements (PHEs). These heating inserts absorb microwave energy and subsequently transfer the generated thermal energy via conduction phenomena to the reaction mixture. The use of passive heating

  利用化学惰性和强微波吸收材料烧结碳化硅（SiC）的圆柱体研究了非极性溶剂中的微波辅助有机合成作为被动加热元件（PHE）。这些加热插件吸收微波能量，然后通过传导现象将产生的热能转移到反应混合物中。通过使用无源加热元件，可以在密封容器微波条件下将微波透明或吸收不良的溶剂（例如己烷，四氯化碳，四氢呋喃，二恶烷或甲苯）有效地加热到远高于其沸点（200-250°C）的温度。这证明了在非极性溶剂环境中进行微波合成的可能性，这已成功证明了几种有机转化，例如克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应，迈克尔加成，N-烷基化和Dimroth重排。在由于离子液体与特定底物不相容而无法增加反应介质的微波吸收率的其他选择（例如添加离子液体作为加热助剂）不可行的情况下，这种非侵入性技术是一种特别有价值的工具。SiC加热元件具有1500°C的耐热和化学耐受性，并且与任何溶剂或试剂兼容。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective <i>N</i>-Alkenylation of Pyrazoles/Benzpyrazoles Using Activated and Unactivated Alkynes
  作者：Vineeta Garg、Pradeep Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01746

  日期：2017.10.6

  Transition-metal-free chemo-, regio-, and stereoselective synthesis of (Z) and (E) styryl pyrazoles and benzpyrazoles by the addition of N-heterocycles onto functionalized terminal and internal alkynes using a super basic solution of KOH/DMSO has been described. The stereochemical outcome of the reaction was governed by time and quantity of the base. The reaction of pyrazoles and benzpyrazoles onto

  使用KOH / DMSO的超碱性溶液将N杂环加到官能化的末端炔烃和内部炔烃上，可以实现（Z）和（E）苯乙烯基吡唑和苯并吡唑的无过渡金属化学，区域和立体选择性合成。描述。反应的立体化学结果取决于碱的时间和量。吡唑和苯并吡唑在炔烃上的反应是化学选择性发生的，而不会影响吡唑的游离-NH 2基团和炔烃的-OH基团。所设计的方案在带有长烷基链，脂环族，羟基，醚和酯官能团的炔烃上得到了很好的实现，这些炔烃具有N链烯基化产物，收率高。这种发达的方法学还为合成双乙烯基化杂环提供了便捷途径。苯乙烯基吡唑中存在的游离-NH 2，-OH，-COOR和卤素基团可进一步用于合成精制，这对生物学评估是有利的。首次，我们公开了在KOH / DMSO系统中由碱介导的（Z）-苯乙烯基吡唑向（E）-苯乙烯基吡唑的转化。顺式-反式异构化得到了对照实验和氘标记研究的支持。
• Synthesis of Fluorescent Indazoles by Palladium-Catalyzed Benzannulation of Pyrazoles with Alkynes
  作者：Og Soon Kim、Jin Hyeok Jang、Hyun Tae Kim、Su Jin Han、Gavin Chit Tsui、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00410

  日期：2017.3.17

  pyrazoles and internal alkynes is described. Instead of complex benzenoid compounds, readily available pyrazoles were used for the preparation of indazoles by reaction of the C–H bonds of the heterocyclic ring. Oxidative benzannulation was also applied to imidazoles, providing benzimidazoles. This convergent strategy enabled alteration of the photochemical properties of benzo-fused diazoles by varying the

  描述了由吡唑和内部炔烃合成吲唑的方法。取代复杂的类苯环化合物，易获得的吡唑用于通过杂环的C–H键反应制备吲唑。氧化苄环也可用于咪唑，提供苯并咪唑。这种收敛策略通过改变苯环上的取代基来改变苯并稠合的二唑的光化学性质，从而导致四芳基吲唑作为新的荧光团的发展。
• <scp>Palladium‐catalyzed</scp> Aerobic Benzannulation of Pyrazoles with Alkynes
  作者：Jae Yeong Song、Jin Hyeok Jang、Shih‐Ching Chuang、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/bkcs.12175

  日期：2021.3

  stoichiometric metal oxidant, oxygen was used as an oxidant for Pd‐catalyzed annulation reactions of pyrazoles with internal alkynes. The addition of sodium acetate and acetic acid was critical for stabilizing the Pd system. This green approach allowed the preparation of indazoles from readily available parent pyrazoles in a single step.

  作为化学计量金属氧化剂的替代品，氧气被用作吡唑与内部炔烃的钯催化环化反应的氧化剂。添加乙酸钠和乙酸对于稳定Pd系统至关重要。这种绿色方法可以一步一步从容易获得的母体吡唑制备吲唑。
• Sintered Silicon Carbide: A New Ceramic Vessel Material for Microwave Chemistry in Single-Mode Reactors
  作者：Bernhard Gutmann、David Obermayer、Benedikt Reichart、Bojana Prekodravac、Muhammad Irfan、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201001703

  日期：2010.10.25

  Silicon carbide (SiC) is a strongly microwave absorbing chemically inert ceramic material that can be utilized at extremely high temperatures due to its high melting point and very low thermal expansion coefficient. Microwave irradiation induces a flow of electrons in the semiconducting ceramic that heats the material very efficiently through resistance heating mechanisms. The use of SiC carbide reaction

  碳化硅（SiC）是一种强烈吸收微波的化学惰性陶瓷材料，由于其高熔点和非常低的热膨胀系数，因此可以在极高的温度下使用。微波辐射会在半导体陶瓷中感应出电子流，从而通过电阻加热机制非常有效地加热材料。碳化硅反应容器与单模微波反应器的结合使用，几乎可以完全屏蔽电磁场中的内容物。因此，这样的实验不会对化学过程产生电磁场影响，因为半导体陶瓷小瓶可以有效地防止微波辐射穿透反应混合物。通过比较微波透明派热克斯玻璃瓶中的结果与在相同反应温度下在SiC玻璃瓶中进行的实验，评估了电磁场效应（特定/非微波微波效应）对21种选定化学转化的影响。对于21种反应中的大多数，使用两种不同的样品瓶类型在转化率/纯度/产物收率方面的结果实际上是相同的，这表明电磁场对反应路径没有直接影响。由于SiC的高耐化学性，可以在不降解容器材料的情况下进行涉及腐蚀性试剂的反应。例如，使用三乙胺三氟化氢的高温氟-氯交换反应，以及用氢氧化钾水溶液水解腈。