1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 13632-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 中文别名: 苯甲醇,a-乙炔基-4-甲氧基-a-苯基-
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；1-Phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-in-1-ol；1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 13632-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GFXPTJXRUZIADA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子金二芳基亚烯基亚烷基络合物的合成，表征和反应活性

  摘要：

  由Au [η形式（L）的金络合物乙炔化甲醇抽象1 -C≡CC（OME）Arar的']（L =的IPr，P（吨丁基）2（邻= C;氩气/氩-联苯基）' 6 H 4 X，其中X = H，Cl，Me，OMe）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）在-78°C形成相应的阳离子金二芳基亚芳基亚烷基络合物[（L）Au = C = C = CArAr'] + 光学传递函数-在≥85±5％的产率，根据1点H NMR分析。13这些络合物的13 C NMR和IR光谱分析确定了C1和C3烯基亚碳原子上正电荷的芳烃依赖性离域。所述diphenylallenylidene配合物[（IPR）的Au = C = C =器CPh 2 ] + 光学传递函数-反应用亲核试剂的杂原子在allenylidene C1和/或C3碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201713209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一系列带有N-苯基-咔唑部分的苯并吡喃的合成和光致变色行为：通过空间效应控制光致变色。

  摘要：

  合成了五个新的N-苯基咔唑苯并吡喃，它们在sp3碳的一个苯环上带有不同的取代基。通过X射线和NMR分析以及通过量子化学计算研究了它们的分子结构。甲苯紫外线照射下的光致变色机理，包括连续的反式-顺式（TC）和反式-反式形成（TT）异构体，通过紫外可见光谱和动力学分析进行了研究。这些分子经过专门设计，可以确定在利用分子的二烯部分的空间位阻效应时，有利于在光平稳状态下形成热力学较不稳定的TT的可能性。光谱动力学研究可以估算大多数光谱动力学参数，例如摩尔消光系数，UV着色和可见光漂白的量子产率以及快速和慢速热漂白过程的速率常数。在光谱动力学性质上观察到具有不同给体强度的取代基对位于3-位的一个苯环的奇特效应。

  DOI：

  10.1039/d0pp00202j

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Method Of Preparing Fused Ring Indeno Compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20150141662A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods of preparing fused ring indeno compounds that involves reacting together a dienophile and a lactone compound, in the presence of a catalyst, and a carboxylic acid anhydride. With some embodiments, the fused ring indeno compound is represented by the following Formula (I-A), the dienophile is represented by the following Formula (II-A), and the lactone compound is represented by the following Formula (III-A):

  本发明涉及一种制备融合环吲哚化合物的方法，涉及将双亲受体和内酯化合物在催化剂和羧酸酐的存在下反应在一起。在某些实施例中，融合环吲哚化合物由以下式(I-A)表示，双亲受体由以下式(II-A)表示，内酯化合物由以下式(III-A)表示：
• Photochromic Indeno-Fused Ring Pyran Compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20150141661A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to photochromic indeno-fused ring pyran compounds represented by the following Formula (I-A): The present invention also relates to photochromic dichroic compounds, such as represented by Formula (I-A), in which (i) Z 2 is a group N—R 13 in which R 13 is a group L, and (ii) optionally at least one R 1 independently for each n is selected from a group L, in which the group L independently in each case is a lengthening group that provides the photochromic compound with dichroic properties, in accordance with some embodiments. The present invention also relates to photochromic articles, such as photochromic ophthalmic articles, that include one or more photochromic compounds according to the present invention, such as represented by Formula (I-A).

  本发明涉及由以下式（I-A）表示的光致变色吲哚融合环吡喃化合物。本发明还涉及光致二向色化合物，例如由式（I-A）表示，其中（i）Z2是一个N—R13基团，其中R13是一个L基团，以及（ii）对于每个n，可选地至少选择一个R1，每种情况下独立选择自L基团，其中每种情况下L基团是一个提供光致化合物二向色性能的延伸基团，符合某些实施例。本发明还涉及光致物品，例如光致眼科物品，包括根据本发明的一个或多个光致化合物，例如由式（I-A）表示。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。