1-苯基-1-(4-甲基苯基氨基)-3-戊酮 | 88783-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-(4-甲基苯基氨基)-3-戊酮
• 英文名称: 1-phenyl-1-(4-methylphenylamino)-3-pentanone
• 英文别名: 1-phenyl-1-(p-tolylamino)pentan-3-one；1-phenyl-1-p-toluidino-pentan-3-one；1-Phenyl-1-p-toluidino-pentan-3-on；Aethyl-(β-p-toluidino-β-phenyl-aethyl)-keton；1-(4-Methylanilino)-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 88783-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HSEQRXWXYAVJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-(4-甲基苯基氨基)-3-戊酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical transformations of some N-alkylanilines by their oxidation with different agents: an EPR study

  摘要：

  N-Alkylanilines X-NH-Ph (Ph = substituted phenyl ring) with two different types of alkyl substituent X [X = C2H5-CO-CH2CH(Ph), X = CH3, C2H5, CH(CH3)(2), CH2C6H5] were oxidized using different agents. While oxidation with 3-chloroperbenzoic acid leads to production of the corresponding aminoxyl radicals X-NOaEuro cent-Ph, it was confirmed that application of PbO2 resulted in the formation of aminyl radicals X-N-aEuro cent-Ph, as indirectly proved by the spin-trapping method. Contrary to those transformations, with employment of either Pb(OAc)(4) or t-BuO (2) (aEuro cent) radical, reactions taking place on the alkyl substituent were also observed.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0874-6
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 N亚苄基对甲苯胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到1-苯基-1-(4-甲基苯基氨基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  持久性阳离子阳离子盐诱导的曼尼希反应合成β-氨基酮和构建高取代的4-哌啶酮

  摘要：

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol9027978

文献信息

• Mannich-type reactions of aromatic aldehydes, anilines, and methyl ketones in fluorous biphase systems created by rare earth (III) perfluorooctane sulfonates catalysts in fluorous media
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.009

  日期：2006.11

  Rare earth (III) perfluorooctane sulfonates (RE(OPf)3) catalyze the three-component Mannich-type reactions of different ketones with various aromatic aldehydes and aromatic amines in fluorous media to give various β-arylamino ketones in good yields. By simple separation of the fluorous phase containing only catalyst, reaction can be repeated several times.

  稀土（III）全氟辛烷磺酸盐（RE（OPf）3）在氟介质中催化不同酮与各种芳香醛和芳香胺的三组分曼尼希型反应，以高收率得到各种β-芳基氨基酮。通过仅含催化剂的氟相的简单分离，反应可重复数次。
• The Mannich Reaction of Butanone, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines
  作者：Yi Lin、Zou Junhua、Lei Huangshu、He Qilin

  DOI：10.1080/00397919108019818

  日期：1991.10

  Abstract Under the catalysis of small amount of concentrated hydrochloric acid, the Mannich reaction of butanone, aromatic aldehydes and aromatic amines can be carried out directly at 0–20°C. Twelve corresponding Mannich bases (1), 1-aryl-1-arylamino-3-pentanones, were prepared in high yields.

  摘要 在少量浓盐酸的催化下，丁酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应可在0～20℃直接进行。以高产率制备了十二种相应的曼尼希碱 (1)，即 1-芳基-1-芳基氨基-3-戊酮。
• Effect of sodium dodecyl sulfate surfactant on regioselectivity and reversed diastereoselectivity of β-aminocarbonyl compounds in Mannich reaction
  作者：Mahya Kohansal Moghadam、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124133

  日期：2024.3

  Regioselective and diastereoselective synthesis of β-aminocarbonyl compounds is examined in the presence/ absence of sodium dodecyl sulfate (SDS) as surfactant. Mannich reaction between derivatives of aniline, benzaldehyde and 2-butanone is performed in different conditions. The optimum condition are acquired include 1 mol % SDS per reactants in aqueous solvent at room temperature. Finding show conditions

  在存在/不存在十二烷基硫酸钠 (SDS) 作为表面活性剂的情况下检查 β-氨基羰基化合物的区域选择性和非对映选择性合成。苯胺、苯甲醛和2-丁酮衍生物之间的曼尼希反应在不同条件下进行。获得的最佳条件包括室温下在水性溶剂中每种反应物 1 mol% SDS。发现成功地采用条件来实现对区域选择性较少取代的曼尼希产物的显着动力学控制。在没有表面活性剂的情况下，其他区域异构体；根据苯胺上的取代基类型，以稍微过于中等的非对映选择性获得更多取代的曼尼希产物（热力学控制）。虽然动力学控制产生较少取代的区域异构体，但次要产物的非对映选择性是高度优选的异构体，其在表面活性剂存在下受到影响。
• Ch. Mayer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1916, vol. <4> 19, p. 429
  作者：Ch. Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Mayer,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1916, vol. <4>19, p. 430
  作者：Mayer,C.

  DOI：——

  日期：——