1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇 | 20498-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolyl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-ol；Phenethyl alcohol, p-methyl-alpha-phenyl-；2-(4-methylphenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 20498-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD12153659
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VEWVTOGIDPEULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-Chloro-1-phenyl-2-p-tolylethan
  参考文献：
  名称：

  乙醇钠促进乙醇中1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应。α-和β-苯基取代基的动力学效应

  摘要：

  研究了乙醇钠促进乙醇中几种取代的1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应动力学。根据β-苯基取代基的动力学效应，已计算出+ 2·26的ρ值。该值比从取代的苯乙基氯的相应消除中发现的（+ 2·50）略低，因此表明在消除反应中引入α-苯基基本上不会改变过渡态的碳负离子特性。 β-苯基活化的底物。对于α-苯基取代基观察到小的动力学效应。吸电子的α-苯基取代基可提高反应速率：β处于过渡状态。

  DOI：

  10.1039/p29750000329
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 在 copper(II) perchlorate sodium hydroxide 、 高氯酸 、 Fe(ClO₄) 、 peroxodisulfate ion 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Preparation and Catalytic Performances of a Molecularly Imprinted Ru-Complex Catalyst with an NH2 Binding Site on a SiO2 Surface
  作者：Yong Yang、Zhihuan Weng、Satoshi Muratsugu、Nozomu Ishiguro、Shin-ichi Ohkoshi、Mizuki Tada

  DOI：10.1002/chem.201100529

  日期：2012.1.23

  A catalyst surface with an active metal site, a shape‐selective reaction space, and an NH2 binding site for o‐fluorobenzophenone was designed and prepared by the molecular imprinting of a supported metal complex on a SiO2 surface. A ligand of a SiO2‐supported Ru complex that has a similar shape to the product of o‐fluorobenzophenone hydrogenation was used as a template. An NH2 binding site for o‐fluorobenzophenone

  设计并制备了具有活性金属位点，形状选择性反应空间和邻氟二苯甲酮的NH 2结合位点的催化剂表面，方法是将分子负载在SiO 2表面上。以SiO 2负载的Ru络合物的配体作为模板，该配体具有与邻氟二苯甲酮氢化产物相似的形状。邻氟二苯甲酮的NH 2结合位点在空间上排列在分子印迹腔壁上，其形状与模板相似。SiO 2的结构通过固态魔术角旋转（MAS）NMR，XPS，UV / Vis，N 2吸附，XRF和Ru K-edge EXAFS，以分步的方式对负载和分子印迹Ru催化剂进行了表征。分子印迹Ru催化剂对二苯甲酮衍生物的转移氢化显示出极好的形状选择性。结果发现，分子印迹腔壁上的NH 2结合位点增强了邻氟苯甲酮的吸附，其中还原产物被印迹，而邻甲基二苯甲酮不能相互作用则没有积极作用。通过氢键与NH 2的结合位点
• Highly Enantioselective Dynamic Kinetic Resolution of 1,2−Diarylethanols by a Lipase−Ruthenium Couple
  作者：Mahn-Joo Kim、Yoon Kyung Choi、Sol Kim、Daeho Kim、Kiwon Han、Soo-Byung Ko、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol800163z

  日期：2008.3.1

  A practical procedure has been developed for the dynamic kinetic resolution of 1,2-diarylethanols. This procedure employs a highly enantioselective lipase from Pseudomonas stutzeri (trade name, lipase TL) as the resolution catalyst and a ruthenium complex as the racemization catalyst. Sixteen 1,2-diarylethanols have been efficiently resolved to provide their acetyl derivatives with good yields (95-97%)

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。
• Ni-catalysed regioselective 1,2-diarylation of unactivated olefins by stabilizing Heck intermediates as pyridylsilyl-coordinated transient metallacycles
  作者：Surendra Thapa、Roshan K. Dhungana、Rajani Thapa Magar、Bijay Shrestha、Shekhar KC、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c7sc04351a

  日期：——

  Ni-catalysed diarylation of vinylpyridylsilanes with arylzinc reagents and aryl halides is reported by stabilizing Heck intermediates as pyridylsilyl-coordinated transient metallacycles.

  报道了使用Ni催化的乙烯基吡啶硅烷与芳基锌试剂和芳基卤化物的二芳基化反应，通过将Heck中间体稳定为吡啶基硅基配位的瞬态金属环。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenyl Epoxides with Boronic Acids
  作者：Daniel K. Nielsen、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201101191

  日期：2011.6.27

  Let's get multicatalytic! A Ni0 catalyst complexed with a biaryldialkyl monophosphine ligand facilitates CC bond formation between styrenyl epoxides and aryl boronic acids (see scheme). X‐ray analysis of a catalytically active nickel/ligand complex supports a redox pathway involving CO bond activation. A variety of α‐substituted alcohols were generated with good reaction efficiency by a multicatalytic

  让我们多催化！一种Ni 0催化剂络合与biaryldialkyl单膦配体功能有助于Ç  C键的苯乙烯环氧化物之间形成与芳基硼酸（参见方案）。催化活性镍/配体络合物的X射线分析支持涉及CO键活化的氧化还原途径。通过多催化序列，可以产生各种具有良好反应效率的α-取代醇。