1-苯基-2-(4-氯苯基)苯并咪唑 | 2622-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-氯苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzimidazole；2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole
• CAS: 2622-73-3
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: UIPUDGKVGCGPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138 °C
• 沸点：
  489.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-氯苯基)苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [Ru(1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole)(4,4'-dicarboxylic acid 2,2'-bipyridine dimethyl ester)₂][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原和光学性质的环金属化Ru（II）配合物，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  制备了带有电子给体/吸电子取代基和锚定4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶的2-芳基苯并咪唑天线配体的环金属化Ru（II）配合物，并对其结构，光学和电化学性质进行了研究。与标准的N719染料相比，该复合物具有增强的光收集特性，并吸收高达750 nm的光。此外，它们还证明了Ru 3+ / Ru 2+具有可逆的氧化还原行为。通过环金属化配体的供电子能力的变化，微调电位。在二甲氧基羰基温和水解后，配合物的优异光学性能保持不变，并且在染料敏化太阳能电池中测试时显示出良好的效率。

  DOI：

  10.1039/d0dt03564e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯胺 在 Pt-TiO₂ 、 异丙醇 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-苯基-2-(4-氯苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  负载铂的TiO 2纳米粒子在紫外光和太阳光下轻松一步一步光催化合成1-芳基-2-烷基苯并咪唑

  摘要：

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.090

文献信息

• Peroxydicarbonate-mediated oxidation of N-(ortho-aryloxyphenyl) and N-(ortho-arylaminophenyl)aldimines
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00769-5

  日期：1995.10

  the methyl group: this process entails the formation of carbamoyl radicals, which cyclise onto the carbon-nitrogen double bond, furnishing quinoxalinone derivatives, or loose carbon monoxide to yield benzimidazoles through ring closure of aminyl radicals. A novel cyclisation of a nitrogen-centred radical onto a formamido group could account for the formation of a benzimidazolinone derivative.

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US20200123133A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present specification relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same.

  本规范涉及由化学式1表示的杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光装置。