1-苯基-2-丙基苯磺酸盐 | 134906-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丙基苯磺酸盐
• 英文名称: 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonate
• 英文别名: 1-Phenylpropan-2-yl benzenesulfonate；1-phenylpropan-2-yl benzenesulfonate
• CAS: 134906-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: AILUHQMHZDDBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙基苯磺酸盐 在 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-氯丙基苯
  参考文献：
  名称：

  一种用户友好的程序，用于制备仲烷基氯

  摘要：

  摘要 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317927
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 2,6-dimethyl-pyridine; benzenesulfonate 在 4-甲氧基苯硫酚 、 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridinium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到1-苯基-2-丙基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  无机酸与苯乙烯的直接反马尔科夫尼科夫加成

  摘要：

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2000

文献信息

• Efficient Procedures to Prepare Primary and Secondary Alkyl Halides from Alkanols via the Corresponding Sulfonates under Mild Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Alban Moyeux、Thomas Delacroix

  DOI：10.1002/adsc.201100736

  日期：2012.5.21

  herein shows that sulfonate/halide exchange can be advantageously performed in THF to avoid several side reactions such as elimination and epimerization when the reaction is performed from a chiral alkyl sulfonate or a substrate having a CH acidic chiral center. The main limitation of this procedure was found to be the conversion of secondary alkyl sulfonates to alkyl chlorides. In this case, the

  该研究本文中所呈现显示，磺酸盐/卤化物交换可以有利地在THF中，当反应是由具有一个C手性烷基磺酸盐或衬底进行执行，以避免几副反应，例如消除和差向异构化 ħ酸性手性中心。发现该方法的主要限制是仲烷基磺酸盐向烷基氯化物的转化。在这种情况下，加入催化量的氯化锰明显加快了反应速度和效率。
• Cross-interaction constants as a measure of the transition-state structure. 14. Nucleophilic substitution reactions of 1-phenyl-2-propyl benzenesulfonates with anilines in methanol
  作者：Ikchoon Lee、Won Heui Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/jo00015a022

  日期：1991.7

  The kinetics of the reactions between 1-phenyl-2-propyl benzenesulfonates (PPB) and anilines in methanol at 65.0-degrees-C are investigated, and the mechanism is discussed on the basis of various selectivity parameters, especially on the cross-interaction constants, rho-ij. The aryl participation is significant only with the p-CH3O-substituted substrate. rho-XZ is positive, and accordingly the transition state (TS) variations with substituents are consistent with those predicted by the potential energy surface diagram. The TS is of an intermediate type between that for an associated (tight) and a dissociated (loose) S(N)2 process; it is rather tight, but bond breaking is ahead of bond making with positive charge development at the reaction center in the TS. The possibility of front-side attack with a four-center TS is precluded because of strong steric hinderance in a close approach of the two bulky groups, the nucleophile and leaving group, on the same side in the front-side attack.
• Lee, Ikchoon; Lee, Won Heui; Lee, Hai Whang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 785 - 791
  作者：Lee, Ikchoon、Lee, Won Heui、Lee, Hai Whang、Lee, Byung Choon

  DOI：——

  日期：——
• The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes
  作者：Dale J. Wilger、Jean-Marc M. Grandjean、Taylor R. Lammert、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/nchem.2000

  日期：2014.8

  hydrogen atom donor. The nucleophile counterion plays a critical role by ensuring high reactivity, with 2,6-lutidinium salts typically furnishing the best results. The nature of the redox-active hydrogen atom donor is also consequential, with 4-methoxythiophenol providing the best reactivity when 2,6-lutidinium salts are used. A novel acridinium sensitizer provides enhanced reactivity within several of

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。
• A User-Friendly Procedure for the Preparation of Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Gérard Cahiez、Nicolas Lefèvre、Maël Poizat、Alban Moyeux

  DOI：10.1055/s-0032-1317927

  日期：——

  Abstract Secondary alkyl chlorides have been efficiently prepared from secondary alkyl sulfonates under mild and user-friendly conditions. The exchange reaction was generally performed by using benzyltributylammonium chloride in acetone (reflux, 30 min). Yields are excellent from functionalized, base-sensitive and hindered secondary alkyl sulfonates. Secondary alkyl chlorides have been efficiently

  摘要 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。