1-苯基-2-十一烷酮 | 32499-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-十一烷酮
• 英文名称: 1-phenylundecan-2-one
• CAS: 32499-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• mdl: MFCD18573913
• 分子量: 246.393
• InChiKey: DVEPCLIODRFJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-十一烷酮 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, R.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 141 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 在 potassium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-苯基-2-十一烷酮
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 11. Reaction of .alpha.-silyl esters with grignard reagents: a synthesis of .beta.-keto silanes and ketones. Preparation of the douglas fir tussock moth pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a053

文献信息

• Autoinducer compounds
  申请人：The Research & Development Institute, Inc.

  公开号：US06337347B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Autoinducer compounds which enhance gene expression in a wide variety of microorganisms, therapeutic compositions and therapeutic methods wherein gene expression within microorganisms is regulated are disclosed.

  自动诱导化合物可以增强各种微生物的基因表达，公开了基因表达在微生物内部受到调控的治疗组合物和治疗方法。
• 一种α-芳酮或α-杂芳酮的合成方法
  申请人：徐州瀚祥生物科技研究院有限公司

  公开号：CN108383706B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种α‑芳酮和α‑杂芳酮的合成方法，属于金属有机催化技术领域。本发明将末端炔基化合物、氮氧化物以及质子供给剂在一价金盐催化下，先获得N‑O吡啶氮氧化合物烯醇盐，不需要纯化分离，直接与芳烃、杂芳烃进行一锅反应，得到α‑芳基、杂芳基酮。本方法官能团容忍性高，底物适用范围广，产率较高，步骤简单易操作，最终产物易于分离纯化。
• Regioselective Arene and Heteroarene Functionalization: <i>N</i>-Alkenoxypyridinium Salts as Electrophilic Alkylating Agents for the Synthesis of α-Aryl/α-Heteroaryl Ketones
  作者：Rong L. Zhai、Yun S. Xue、Ting Liang、Jia J. Mi、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01388

  日期：2018.9.7

  electrophilic alkylating agents for the synthesis of α-aryl/heteroaryl ketones has been developed. The method generates alkylating agents from alkynes and N-pyridine oxide followed by site-selective electrophilic substitution with a broad range of arenes and heteroarenes including benzene derivates, phenols, ethers, indoles, pyrroles, furans, and thiophenes in one pot. Kinetic isotope effect measurements

  已经开发了使用N-烯氧基吡啶鎓盐作为用于合成α-芳基/杂芳基酮的亲电烷基化剂的对芳烃和杂芳烃的直接区域选择性官能化。该方法在一锅中由炔烃和N-吡啶氧化物生成烷化剂，然后用多种芳烃和杂芳烃进行位点选择性亲电子取代，这些芳烃和杂芳烃包括苯衍生物，苯酚，醚，吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。动力学同位素效应测量和DFT研究表明，该反应可能通过碳阳离子中间体进行。
• Synthesis of unsymmetrical ketones by applying visible-light benzophenone/nickel dual catalysis for direct benzylic acylation
  作者：Patricia E. Krach、Abhishek Dewanji、Tingting Yuan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d0cc01480j

  日期：——

  benzylic C–H acylation reaction furnishing a variety of unsymmetrical ketones. A benzophenone-derived photosensitizer combined with a nickel catalyst has been established as the catalytic system. Both acid chlorides and anhydrides are able to acylate the benzylic position of toluene and other methylbenzenes. The method offers a valuable alternative to late transition metal catalyzed C–H acylation reactions

  在本文中，我们报道了直接苄基C–H酰化反应的双重催化体系，提供了多种不对称酮。已经建立了二苯甲酮衍生的光敏剂与镍催化剂的组合作为催化体系。酰氯和酸酐都能够酰化甲苯和其他甲基苯的苄基位置。该方法为后期过渡金属催化的C–H酰化反应提供了有价值的替代方法。
• Bi(III)-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans from Hydroxy-oxetanyl Ketones: Application to Unified Total Synthesis of Shikonofurans J, D, E, and C
  作者：Priyanka Kataria、Shubhranshu Shekhar Sahoo、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00549

  日期：2023.6.2

  Further, it demonstrated the utility of this method in the first enantioselective total synthesis of furyl-hydroquinone-derived biologically potent natural products shikonofurans J, D, E, and C in seven linear steps, starting from readily available building blocks of 2,5-dihydroxy acetophenone and 3-oxetanone employing chiral-phosphoric acid (TRIP)-catalyzed asymmetric prenylation as a key step to induce

  我们报告了一种改进的羟甲基衍生多取代呋喃合成方案，该方案采用双（III）催化的α-羟基氧杂环丁基酮的脱水环异构化。此过程可快速（在 5 分钟内）获得高度取代的呋喃，具有出色的官能团多样性、出色的产量、通用性、可扩展性和操作简单的反应条件。此外，它证明了该方法在第一次对映选择性全合成呋喃基-对苯二酚衍生的具有生物活性的天然产物紫草呋喃 J、D、E 和 C 中的七个线性步骤中的实用性，从现成的 2,5- 构建块开始二羟基苯乙酮和 3-氧杂环丁酮采用手性磷酸 (TRIP) 催化的不对称异戊二烯化作为诱导手性的关键步骤。