1-苯基-2-十一碳炔-1-酮 | 56517-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-十一碳炔-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-undecyn-1-one
• 英文别名: 1-phenylundec-2-yn-1-one；Phenyl-1 undecin-2 on-1
• CAS: 56517-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: AMLZPWXSESCTQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-十一碳炔-1-酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到1-phenyldecane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基羰基化合物对1,2-二羰基化合物的氧化C≡C三键裂解†

  摘要：

  提出了一种新的，一般的钯催化的氧化C≡C三键的氧化策略。通过使用PdCl 2，CuBr 2，TEMPO和空气作为催化体系，并使用H 2 O作为羰基氧原子源，可以使用多种2-炔基羰基化合物，包括1,3-二取代的prop-2-yn-1炔烃。丙酰胺和丙酸酯类化合物通过Wacker氧化，分子内环化和C-C键失去炔基碳而无法获得各种1,2-二羰基化合物，例如1,2-二酮，2-酮酰胺和2-酮酯卵裂级联

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000040
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 生成 1-苯基-2-十一碳炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基羰基化合物对1,2-二羰基化合物的氧化C≡C三键裂解†

  摘要：

  提出了一种新的，一般的钯催化的氧化C≡C三键的氧化策略。通过使用PdCl 2，CuBr 2，TEMPO和空气作为催化体系，并使用H 2 O作为羰基氧原子源，可以使用多种2-炔基羰基化合物，包括1,3-二取代的prop-2-yn-1炔烃。丙酰胺和丙酸酯类化合物通过Wacker氧化，分子内环化和C-C键失去炔基碳而无法获得各种1,2-二羰基化合物，例如1,2-二酮，2-酮酰胺和2-酮酯卵裂级联

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000040

文献信息

• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes:  Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates
  作者：Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jo990809y

  日期：1999.9.1

  of iodonium salts with anhydrous chromium dichloride, followed by their nucleophilic addition to aldehydes to yield alcohols. In contrast to the reaction of aryl and alkenyl halides with chromium dichloride, these iodonium salts are so active that organochromium(III) could be generated without using a nickel catalyst. Substituent effects of unsymmetrically substituted diaryliodonium salts on the product

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。
• Novel (N-heterocyclic carbene)Pd(pyridine)Br₂ complexes for carbonylative Sonogashira coupling reactions: Catalytic efficiency and scope for arylalkynes, alkylalkynes and dialkynes
  作者：Mansur Ibrahim、Imran Malik、Waseem Mansour、Muhammad Sharif、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.4280

  日期：2018.4

  New N,N′‐substituted imidazolium salts and their corresponding dibromidopyridine–palladium(II) complexes were successfully synthesized and characterized. Reactions of palladium bromide with the newly synthesized N,N′‐substituted imidazolium bromides (2a and 2b) in pyridine afforded the corresponding new N‐heterocyclic carbene pyridine palladium(II) complexes (3a and 3b) in high yields. Their single‐crystal

  新的N，N ′取代的咪唑鎓盐及其相应的二溴咪吡啶-钯（II）配合物已成功合成和表征。溴化钯与新合成的N，N'-取代的咪唑鎓溴化物（2a和2b）在吡啶中的反应以高收率提供了相应的新型N-杂环卡宾吡啶钯（II）配合物（3a和3b）。它们的单晶X射线结构显示出扭曲的正方形平面几何形状，其中的卡宾和吡啶配体处于反式位置。两种配合物在芳基碘化物和芳基二碘化物与芳基炔，烷基炔和二炔的羰基化Sonogashira偶联反应中均显示出高催化活性。
• Facile synthesis of α,β-acetylenic ketones and 2,5-disubstituted furans: consecutive activation of triple and double bond with ZnBr2 toward the synthesis of furan ring
  作者：Ka Young Lee、Mi Jung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.104

  日期：2005.9

  ketones were synthesized from the reaction of acid chlorides and acetylenic compounds in the presence of ZnBr2 and DIEA in acetonitrile. From the acetylenic ketones having nearby methylene unit, 2,5-disubstituted furan derivatives could be synthesized under the same reaction conditions.

  α，β -炔酮从酰氯和炔化合物的在ZnBr的存在下反应，合成2和DIEA在乙腈。从具有附近亚甲基单元的炔酮，可以在相同的反应条件下合成2，5-二取代的呋喃衍生物。
• Compagnon,P.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 779 - 782
  作者：Compagnon,P.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——