1-苯基-2-苦基-肼 | 6295-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-苦基-肼
• 英文名称: α-Phenyl-β-picrylhydrazin
• 英文别名: N-phenyl-N'-picryl-hydrazine；N-Phenyl-N'-picryl-hydrazin；2.4.6-Trinitro-hydrazobenzol；N-Phenyl-N'-(2.4.6-trinitro-phenyl)-hydrazin；1-Phenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine
• CAS: 6295-89-2
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₆
• 分子量: 319.233
• InChiKey: MEYXPYMSUMTGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-苦基-肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-picryl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Ciusa; Agostinelli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-苯基-2-苦基-肼
  参考文献：
  名称：

  The versatile reactivity of 2-aryl-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides in Diels-Alder type condensations and in σ-complexation - A relationship between superelectrophilicity and pericyclic reactivity

  摘要：

  报道了一项关于一系列2-芳基-4,6-二硝基苯并三唑1-氧化物底物（2a-c）的双重研究：Diels-Alder型股环反应和共价水合反应，生成Meisenheimer型羟基阴离子σ-加合物。发现最活化的苯并三唑1-氧化物2a在与环戊二烯处理时表现出亲电和异亲电行为，形成高度官能化的立体选择性二加合物（7）。该二加合物被证明是通过两个连续的逆需求Diels-Alder缩合反应，通过内向模式以及对两个环戊二烯分子的反式加成而形成的。在水溶液中对2a-c的共价水合反应易程度的动力学和热力学测量表明，4,6-二硝基苯并三唑1-氧化物结构的亲电反应性与超亲电性的4,6-二硝基苯并呋喃酸酯（DNBF, 1a）更接近，而不是标准的Meisenheimer亲电体1,3,5-三硝基苯（TNB）。pK_a值范围从2-（2'，4'，6'-三硝基苯基）-4,6-二硝基苯并三唑1-氧化物（Pi-DNBT，2a）的6.70到2-苯基-4,6-二硝基苯并三唑1-氧化物（Ph-DNBT，2c）的10.73。最活化的苯并三唑1-氧化物结构2a类似于4,6-二硝基苯并呋喃酸酯（DNBF）的超亲电性行为，是唯一发生Diels-Alder反应的结构，这表明超亲电性和股环反应之间存在直接关系。关键词：σ-络合物，芳基硝基苯并三唑1-氧化物，超亲电体，Diels-Alder缩合反应，股环反应。

  DOI：

  10.1139/v01-020

文献信息

• Giua; Cherchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1919, vol. 49 II, p. 154
  作者：Giua、Cherchi

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 190, p. 136
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Willgerodt, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 592
  作者：Willgerodt

  DOI：——

  日期：——
• Freund, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1664
  作者：Freund

  DOI：——

  日期：——
• Willgerodt; Ferko, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 37, p. 355
  作者：Willgerodt、Ferko

  DOI：——

  日期：——