1-苯基-2-羧乙基膦酸 | 5703-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 1-苯基-2-羧乙基膦酸
• 英文名称: 1-phenyl-2-carboxyethylphosphonic acid
• 英文别名: 3-phenyl-3-phosphono-propionic acid；3-Phenyl-3-phosphono-propionsaeure；2-Carboxy-1-phenyl-aethyl-phosphonsaeure；3-Phosphono-3-phenyl-propionsaeure；Hydrocinnamic acid, beta-phosphono-；3-phenyl-3-phosphonopropanoic acid
• CAS: 5703-50-4
• 化学式: C₉H₁₁O₅P
• 分子量: 230.157
• InChiKey: ROOGGHRRVCHHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  486.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻黄碱 、 1-苯基-2-羧乙基膦酸 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1-苯基-2-羧乙基膦酸及其衍生物的合成和结构化学

  摘要：

  （S）-（+）-1-苯基-2-羧乙基膦酸（S）-1是通过（3a R，7a R）-八氢-1,2,3-三苄基-1，的非对映选择性烷基化制备的，使用溴乙酸叔丁酯的3,2-苯并二氮杂磷2-氧化物（3）；描述了中间烷基化产物的X射线晶体结构。报道了通过rac - 1的结晶获得的（R）-1单晶的X射线结构。（R）-1的结构显示了涉及P（O）patternHO–C，P–OH⋯（O）C和P（O）⋯HO–P相互作用的分子间氢键的三维模式，但成对的羧基之间没有任何关联。据报道尝试用各种对映体纯的碱拆分rac - 1。报告了水合复盐（R）-1-苯基乙基铵rac -1-苯基-2-羧乙基膦酸酯水合物的X射线结构。该重盐意外地从rac - 1和rac -1-苯基乙胺的产物的水溶液中结晶。

  DOI：

  10.1039/b111244a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 生成 1-苯基-2-羧乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三乙酯与活化烯烃的反应

  摘要：

  亚磷酸三乙酯与一系列α，β-不饱和酯，酮，醛，酰胺和腈在质子化溶剂中的反应可顺利进行，以提供β-取代的膦酸酯。与还原和还原二聚作用相反，该过程称为氢次膦酰基化，这一过程非常普遍，而还原和还原二聚作用是先前观察到的对二苯甲酰基乙烯的替代反应途径。活性最高的烯烃（甲基乙烯基酮，巴豆醛，肉桂醛）即使在0°时也发生转化，以提供类似的产物，主要是其缩醛或缩酮形式。讨论了有关这些转化机制的证据，尤其是有关初始攻击的位置，乙缩醛和缩酮的起源以及溶剂的作用的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99048-9

文献信息

• Bochwic; Michalski, Roczniki Chemii, 1951, vol. 25, p. 338,341, 346
  作者：Bochwic、Michalski

  DOI：——

  日期：——
• Pudowik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1143,1146; engl. Ausg. S. 1189
  作者：Pudowik

  DOI：——

  日期：——
• KREUTZKAMP; CORDES, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 276 - 283
  作者：KREUTZKAMP、CORDES

  DOI：——

  日期：——
• LOPES, LOUSA;MIYATA, YUKINO;KOROLKOVAS, ANDREJUS, REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 26,(1990) N, C. 35-52
  作者：LOPES, LOUSA、MIYATA, YUKINO、KOROLKOVAS, ANDREJUS

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Entfernung von Schwefelwasserstoff aus Gasen oder flüssigen Kohlenwasserstoffen und so gereinigte Gase oder flüssige Kohlenwasserstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0008640B1

  公开（公告）日：1981-09-16