1-苯基-3-(5-苯基-1,2-恶唑-3-基)脲 | 55807-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(5-苯基-1,2-恶唑-3-基)脲
• 英文名称: 1-phenyl-3-(5-phenylisoxazol-3-yl)urea
• 英文别名: N-Phenyl-N'-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)urea；1-phenyl-3-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)urea
• CAS: 55807-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: SNGNSSPFVGGCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(5-苯基-1,2-恶唑-3-基)脲 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的Boulton-Katritzky重排，将1-（异恶唑-3-基）脲简单转化为5-（2-氧代烷基）-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3

  摘要：

  2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-酮是一类重要的生物杂环。开发了这种结构的新颖和简单的合成。该方法是通过碱促进的1-（异恶唑-3-基）脲的Boulton-Katritzky型重排而形成的，对于形成2,4-二氢-3H -3,1,2,4-三唑-3的形成非常有效-那些。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801357
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噻唑-3-羧酸酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基-3-(5-苯基-1,2-恶唑-3-基)脲
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334

文献信息

• Synthesis, in vitro anticancer activity and in silico studies of certain isoxazole-based carboxamides, ureates, and hydrazones as potential inhibitors of VEGFR2
  作者：Sahar M. Abou-Seri、Amal A.M. Eissa、Mohamed G.M. Behery、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105334

  日期：2021.11

  isoxazole–based carboxamides 3(a-d); ureates 4(a-g), 5, 6, 7a,b, 8; and hydrazones 9(a-f), 10(a-d), 11a,b as potential inhibitors of VEGFR2. The carboxamides and ureates were synthesized by converting 5-(aryl)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b to the corresponding carbonylazides 2a,b followed by treatment with the appropriate amines. The hydrazones were directly obtained through condensation of the carbohydrazide

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70
• A Simple Transformation of 1‐(Isoxazol‐3‐yl)ureas to 5‐(2‐oxoalkyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazol‐3‐ones through Base‐Promoted Boulton‐Katritzky Rearrangement
  作者：Jisheng Liu、Chen Chen、Rajendraprasad Kotagiri、Wenqiang Yang、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.201801357

  日期：2019.2

  2,4‐Dihydro‐3H‐1,2,4‐triazol‐3‐ones are a class of biologically important heterocycles. A novel and simple synthesis of such structures is developed. The method is through a base‐promoted Boulton‐Katritzky‐type rearrangement of 1‐(isoxazol‐3‐yl)ureas and is highly efficient for the formation of 2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazol‐3‐ones.

  2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-酮是一类重要的生物杂环。开发了这种结构的新颖和简单的合成。该方法是通过碱促进的1-（异恶唑-3-基）脲的Boulton-Katritzky型重排而形成的，对于形成2,4-二氢-3H -3,1,2,4-三唑-3的形成非常有效-那些。