1-苯基-3-(丙-2-炔基氨基)丁-2-烯-1-酮 | 66894-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(丙-2-炔基氨基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-Phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(prop-2-ynylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 66894-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WYJPXNPPTXUTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(丙-2-炔基氨基)丁-2-烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-20-14206
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 炔丙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-苯基-3-(丙-2-炔基氨基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基烯胺的热环化合成无过渡金属的吡啶衍生物

  摘要：

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691575

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyridine Derivatives by Thermal Cyclization of N-Propargyl Enamines
  作者：Yuya Chikayuki、Takakane Miyashige、Shiori Yonekawa、Akiko Kirita、Natsuko Matsuo、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0039-1691575

  日期：2020.4

  A transition-metal-free synthesis of pyridine derivatives by 6-endo-dig cyclization of N-propargyl enamines was developed. This method is environmentally friendly and is a high atom economy reaction that is easily accessed to provide pyridine derivatives in moderate to good yield by heating N-propargyl enamines in solvent without additives. The total synthesis of onychine was achieved in 51% yield

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。
• Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines
  作者：Takayasu Yamauchi、Yuya Chikayuki、Yasuaki Kouno、Shiori Yonekawa、Haruka Ishikawa、Yoko Waki、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-20-14206

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.