1-苯基-3-丙基-2-硫脲 | 13140-47-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-丙基-2-硫脲
• 英文名称: N-phenyl-N'-propylthiourea
• 英文别名: 1-phenyl-3-propylthiourea；1-Phenyl-3-propyl-2-thiourea
• CAS: 13140-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00022138
• 分子量: 194.301
• InChiKey: HZPCVTKJHKWEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  282.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-丙基-2-硫脲 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-phenyl 5-propylaminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  从硫脲形成取代的5-氨基四唑的一般合成方法：多样性扩增策略。

  摘要：

  使用汞（II）促进叠氮化物阴离子对硫脲的攻击，概述了合成5-氨基四唑的一般方法。反应通过叠氮化胍中间体进行，该中间体进行电环化成四唑。该方法产量高，可用于获得单，双和三取代的5-氨基四唑，这是组合文库开发潜在的目标。

  DOI：

  10.1021/ol006465b
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 苯胺 生成 1-苯基-3-丙基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Hecht, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-2-imines­ from Epichlorohydrin and Thioureas
  作者：Weike Su、Chuangwei Liu、Weiguang Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1032100

  日期：——

  2-Arylimino-3-aryl-1,3-thiazolidines were successfully obtained from epichlorohydrin and thioureas in DMF catalyzed by Yb(OTf)3. Inversion of the configuration occurred at the chiral center of the epoxide.

  2-芳基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑烷成功由表氯醇和硫脲在DMF中以Yb(OTf)3为催化剂合成。环氧化物手性中心的构型发生了翻转。
• Umpolung cyclization reaction of <i>N</i>-cinnamoylthioureas in the presence of DBU
  作者：Rei Saito、Naohiro Uemura、Hiroki Ishikawa、Akina Magara、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c8ob02066c

  日期：——

  A novel regioselective cyclization reaction of N-cinnamoylthioureas leading to six- or five-membered heterocyclic compounds was developed. N-Cinnamoylthioureas in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) underwent the well-established intramolecular cycloaddition reaction to give 2-imino-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones in good yields. On the other hand, the reaction with 1,8-diazabicyclo[5

  开发了导致六元或五元杂环化合物的N-肉桂酰基硫脲的新的区域选择性环化反应。在三氟乙酸（TFA）存在下对N-肉桂酰硫脲进行完善的分子内环加成反应，得到2-亚氨基-2,3,5,6-四氢-4 H -1,3-噻嗪-4-酮产量。另一方面，与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的反应以空前的“ umpolung”环化方式进行，得到了五元的2-亚氨基-1,3-噻唑烷酮- 4-酮和/或2-硫代氧杂咪唑烷-4-酮。该反应被认为是通过DBU与肉桂酰基部分的环加合物发生的，然后是硫脲基团的分子内攻击。
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Synthesis, crystal structure, anticancer and molecular docking studies of quinolinone-thiazolidinone hybrid molecules
  作者：Vasantha Kumar、Vaishali M. Rai、Vishwanatha Udupi、Naveen Shivalingegowda、Vinitha R. Pai、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Boja Poojary

  DOI：10.1007/s13738-021-02342-5

  日期：2022.3

  synthesized by Meth-Cohn synthesis and were condensed with 2,3-disubstituted thiazolidinone. These molecules were screened for their anticancer activities against MDA-MB-231 and MCF-7 cell line using MTT assay. Potent compounds were tested for their cytotoxicity on normal HEK 293 cell lines and most potent compound was tested for its cell cycle analysis. Molecular docking and molecular dynamic studies were

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。