1-苯基-3-乙基-1-庚炔-3-醇 | 19781-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-乙基-1-庚炔-3-醇
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenyl-1-heptyn-3-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-1-phenylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 19781-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• mdl: MFCD00041580
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MIVGYFVSMBKLHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-乙基-1-庚炔-3-醇 在 silver hexafluoroantimonate 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-ethyl-1-phenylhept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化的共轭烯酮和烯醛的形成：一项实验和计算研究。

  摘要：

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解

  DOI：

  10.1002/chem.200700134
• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-苯基-3-乙基-1-庚炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化的共轭烯酮和烯醛的形成：一项实验和计算研究。

  摘要：

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解

  DOI：

  10.1002/chem.200700134

文献信息

• Silver-catalyzed activation of internal propargylic alcohols in supercritical carbon dioxide: efficient and eco-friendly synthesis of 4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.078

  日期：2009.1

  The silver-catalyzed cycloaddition reactions of carbon dioxide with internal propargylic alcohols and primary amines under supercritical conditions give 4-alkylene-1,3-oxazolidin-2-ones in good to excellent yields. The optimized conditions are to use an alcohol (2 mmol), an amine (2 mmol), silver acetate (0.1 mmol), and carbon dioxide (8 MPa) at 120 °C.

  在超临界条件下，二氧化碳与内部炔丙醇和伯胺的银催化的环加成反应以良好或优异的收率得到4-亚烷基-1,3-恶唑烷-2-酮。优化的条件是在120°C下使用醇（2 mmol），胺（2 mmol），乙酸银（0.1 mmol）和二氧化碳（8 MPa）。
• Copper-Promoted Coupling of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols: Expansion of Substrate Scope and Trapping of Vinyl Copper Intermediate
  作者：Lu Ouyang、Xiaodong Tang、Haitao He、Chaorong Qi、Wenfang Xiong、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201500088

  日期：2015.8.10

  ne, copper iodide could efficiently catalyze the coupling of internal propargylic alcohols with carbon dioxide to afford the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Moreover, we have developed a new and versatile protocol for the chemo‐ and stereoselective synthesis of a wide range of (E)‐α‐iodoalkylidene cyclic carbonates from carbon dioxide, propargylic alcohols

  我们已经成功地证明，在N，N-二异丙基乙胺的存在下，碘化铜可以有效地催化内部炔丙醇与二氧化碳的偶联，从而以中等至极好的收率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯。此外，我们已经开发了一种新的通用协议，可以使用铜盐作为促进剂，从二氧化碳，炔丙醇和碘化钾化学合成和立体选择性合成多种（E）-α-碘亚烷基环状碳酸酯。建议该方法通过原位产生的三碘化物离子作为亲电子试剂捕集乙烯基铜中间体来进行。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。
• [(NHC)AuCl]-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement: scope and limitations
  作者：Rubén S. Ramón、Nicolas Marion、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.111

  日期：2009.2

  system allowing for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated ketones has been developed. [(NHC)AuCl] (NHCN-heterocyclic carbene) in the presence of a silver(I) salt was found to catalyze the Meyer–Schuster rearrangement, leading to α,β-unsaturated ketones from easily accessible propargylic alcohols in high yields. Catalysis was performed in a 2:1 mixture of methanol and water at 60 °C and afforded

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。
• First Synthesis of 1-Chlorovinyl Allenes via Palladium-Catalyzed Allenylation of Alkynoates with Propargyl Alcohols
  作者：Huanfeng Jiang、Xiaohang Liu、Lei Zhou

  DOI：10.1002/chem.200801843

  日期：——