1-苯基-3-乙氧基-2-氮杂-1-丁烯 | 70503-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苯基-3-乙氧基-2-氮杂-1-丁烯
• 英文名称: N-methyl-3a-(4-methoxyphenyl)-cis-octahydroindol-6-one
• 英文别名: O-methyldihydrosceletenone；4,5-dihydro-4'-O-methylsceletenone；(3aR,7aR)-3a-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-one
• CAS: 70503-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: UENZJOLIHBPSCD-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-乙氧基-2-氮杂-1-丁烯 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以62%的产率得到1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3′,4′-dimethoxy-2,3-dihydro-[1,1′-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化Friedel-Crafts反应及其在金莲花科生物碱总合成中的应用

  摘要：

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。

  DOI：

  10.1021/jo802728u
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)环己酮 在 吡啶 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 1-苯基-3-乙氧基-2-氮杂-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 12. Synthesis of (.+-.)-mesembranol and (.+-.)-O-methyljoubertiamine. Aza-ring expansion of cis-bicyclo[4.2.0]octanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a015

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• Sanchez, I. H.; Larraza, M. I.; Flores, H. J., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 1, p. 35 - 41
  作者：Sanchez, I. H.、Larraza, M. I.、Flores, H. J.、Rojas, I.、Alcala, R.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Friedel−Crafts Reaction and its Application to the Total Syntheses of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Léanne Racicot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo802728u

  日期：2009.3.6

  numerous natural products. As an illustration of the potential of this transformation, total syntheses of compounds belonging to the Amaryllidaceae alkaloids family such as O-methyljoubertiamine, mesembrine, and its natural derivative the dihydro-O-methylsceletenone have been achieved in eight/nine steps. The synthetic route to these molecules features a novel and efficient transformation on the basis

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。
• Sceletium alkaloids. Part 12. Synthesis of (.+-.)-mesembranol and (.+-.)-O-methyljoubertiamine. Aza-ring expansion of cis-bicyclo[4.2.0]octanones
  作者：Peter W. Jeffs、Nicholas A. Cortese、Joachim Wolfram

  DOI：10.1021/jo00141a015

  日期：1982.9