1-苯基-3-亚甲基环己烯 | 68099-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-亚甲基环己烯
• 英文名称: 1-phenyl-3-methylenecyclohexene
• 英文别名: (3-Methylidenecyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 68099-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: PDISLAIKBKZZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-亚甲基环己烯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 六羰基铬 作用下， 反应 48.0h， 生成 5-Phenyl-spiro[2.5]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  立体特定的三至五碳环膨胀反应的构象要求

  摘要：

  构象受限的2-烯基环丙基卡宾-铬配合物的合成已经完成，并且随后进行了热扩环反应的研究。构象受限的卡宾配合物的热解产生产物，表明这种独特的扩环反应非常依赖于构象效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00022-6
• 作为产物：
  描述：

  syn-2,9-diphenyldispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-diene 在 BHMPS 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 1-苯基-3-亚甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Anti-andsyn-Dispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-dienes 的热反应：立体突变和断裂成 3-亚甲基环己烯。来自双自由基中间体的熵决定乘积比率？

  摘要：

  已经研究了一系列被具有增加自由基稳定能力的多烯取代的 1,2- 环丁烷，以测试独立于适当、顺式、反式几何异构化而获得的稳定能可以成功转移到另一个系统的命题，在本文中，环丁烷. 该系列的第一个成员 3-亚甲基环己烯 (1) 被光二聚化为反和顺-二螺[5.0.5.2]十四-1,8-二烯（反-2和syn-2），经过立体突变（立体化学当在 72.1-118.2 摄氏度范围内加热时，相互转化）和环转化（断裂）为 1：anti-2 --> syn-2，DeltaH() = 30.3 kcal mol(-)(1)，DeltaS() = 0.2 cal mol(-)(1) K(-)(1); anti-2 --> 1, DeltaH() = 32.8 kcal mol(-)(1), DeltaS() = +8.0 cal mol(-)(1) K(-)(1)。通过假设在假设的双自由基中间体中完全烯丙基稳定来预

  DOI：

  10.1021/ja004128s

文献信息

• Activation of <i>N</i>-Sulfonyl Oxaziridines Using Copper(II) Catalysts: Aminohydroxylations of Styrenes and 1,3-Dienes
  作者：David J. Michaelis、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja800495r

  日期：2008.5.1

  N-Sulfonyl oxaziridines are susceptible to electrophilic activation using copper(II) catalysts and react with styrenes under these conditions to provide 1,3-oxazolidines in a formal aminohydroxylation of the alkene. We propose a two-step mechanism involving a cationic intermediate to account for the rate differences and regioselectivities observed using a variety of styrenes. In accord with our hypothesis

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。
• Escape from Hydrofunctionalization: Palladium Hydride‐Enabled Difunctionalization of Conjugated Dienes and Enynes
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202311848

  日期：2023.11.20

  A palladium hydride-catalyzed difunctionalization of dienes and enynes is reported. This mild protocol harnesses visible light to enhance the hydricity of PdH species, enabling a chemoselectivity switch of the hydropalladation step. This method allows for annulation of dienes and enynes with abundant substrates, such as acrylic acids, acrylic amides, and Baylis–Hillman adducts, toward alkenyl or alkynyl

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12
• REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059
  作者：REICH, H. J.、WOLLOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——