1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮 | 381725-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮
• 中文别名: 1'-苯基-[2,3'-联吡啶]-6'(1'H)-酮
• 英文名称: 1-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1'-phenyl-[2,3'-bipyridin]-6'-(1'H)-one；5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one；1-Phenyl-5-(pyridin-2-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one；1-phenyl-5-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 381725-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: JHBMGQOABUXDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Laboratory-Scale Synthesis of Perampanel

  摘要：

  口服活性、非竞争性、选择性AMPA受体拮抗剂Perampanel，化学名称为2-[1′,6′-二氢-6′-氧基-1-苯基-(2′,3′-联吡啶)-5′-基]苯腈，已从易得且相对便宜的原料中制备得到。该合成在实验室规模上进行，无需专用设备，仅涉及两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289587
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢溴酸 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Laboratory-Scale Synthesis of Perampanel

  摘要：

  口服活性、非竞争性、选择性AMPA受体拮抗剂Perampanel，化学名称为2-[1′,6′-二氢-6′-氧基-1-苯基-(2′,3′-联吡啶)-5′-基]苯腈，已从易得且相对便宜的原料中制备得到。该合成在实验室规模上进行，无需专用设备，仅涉及两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289587

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2016132343A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PERAMPANEL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016147104A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides novel process for preparation of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one, commonly known as perampanel having the formula I. The present invention also provides novel intermediate compound of formula VI and process for the preparation of intermediate compound of formula VI. The present invention also provides purification of perampanel.

  本发明提供了一种新型制备3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啉-2-酮（通常称为帕拉帕内）的方法，其化学式为I。本发明还提供了一种新型的中间化合物VI及其制备方法。本发明还提供了帕拉帕内的纯化方法。
• CRYSTAL OF 1,2-DIHYDROPYRIDINE COMPOUND (TYPE IV)
  申请人：Urawa Yoshio

  公开号：US20090088574A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A crystal of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one characterized in having a diffraction peak at a diffraction angle (2θ±0.2°) of 15.4° in a powder X-ray diffraction or others.

  在粉末X射线衍射或其他实验中，3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮晶体具有在衍射角度（2θ±0.2°）为15.4°处的衍射峰。
• 1,3,5-Trisubstituted 2(1H)-pyridones as AMPA receptor inhibitors useful for the treatment of eg Parkinson's disease
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2053041A2

  公开（公告）日：2009-04-29

  The present invention provides a novel compound having an excellent AMPA receptor inhibitory action and/or kainate inhibitory action. A compound represented by the following formula, a salt thereof or hydrates thereof. In the formula, Q indicates NH, O or S; and R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as or different from each other and each indicates hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6alkyl group or a group represented by the formula -X-A (wherein X indicates a single bond, an optionally sbutituted C1-6 alkylene group etc.; and A indicates an optionally substituted C6-14 aromatic hydrocarbocyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group etc.).

  本发明提供了一种新的化合物，具有出色的AMPA受体抑制作用和/或kainate抑制作用。该化合物由以下公式所表示，其盐或水合物。在公式中，Q表示NH，O或S; R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，每个表示氢原子、卤原子、C1-6烷基或由公式-X-A表示的基团（其中X表示单键、可选择的取代C1-6烷基等; A表示可选择的取代C6-14芳香族烃环基或5-至14环芳香族杂环基等）。
• 1, 2-Dihydropyridine compounds, manufacturing method thereof and use thereof
  申请人：Nagato Satoshi

  公开号：US20050245581A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention provides a novel compound having an excellent AMPA receptor inhibitory action and/or kainate inhibitory action. A compound represented by the following formula, a salt thereof or hydrates thereof. In the formula, Q indicates NH, O or S; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as or different from each other and each indicates hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a group represented by the formula —X-A (wherein X indicates a single bond, an optionally sbutituted C 1-6 alkylene group etc.; and A indicates an optionally substituted C 6-14 aromatic hydrocarbocyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group etc.).

  本发明提供了一种新型化合物，具有出色的AMPA受体抑制作用和/或卡因酸受体抑制作用。该化合物由以下公式表示，其盐或水合物。在该公式中，Q表示NH，O或S；R1，R2，R3，R4和R5彼此相同或不同，每个表示氢原子，卤素原子，C1-6烷基或由公式—X-A表示的基团（其中X表示单键，可选取代的C1-6烷基等；A表示可选取代的C6-14芳香烃环基或5-至14元芳香杂环基等）。