1-苯基-N-(2-苯基亚乙基)甲胺 | 108524-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-N-(2-苯基亚乙基)甲胺
• 英文名称: 1-phenyl-N-(2-phenylethylidene)methanamine
• 英文别名: N-BenZyl-N-(2-phenylethylidene)amine；N-benzyl-2-phenylethanimine
• CAS: 108524-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ALWPMJRQMPMYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-N-(2-苯基亚乙基)甲胺 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dibenzylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A one-step route to 4-hydroxy-2,3-diaryl-3,4-dihydro-1 (2)-isoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71138-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-N-(2-苯基亚乙基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  可见光金纳米簇光催化剂：将胺选择性氧化成胺。

  摘要：

  这项工作证明了一种有效的光催化剂Au 25（PPh 3）10 Cl 2（SC 3 H 6 SiO 3）5 / TiO 2的合成，用于将胺选择性氧化为亚胺。在TiO 2的存在下，通过水解Au 25（PPh 3）10 Cl 2 [（SC 3 H 6 Si（OC 2 H 5）3 ] 5纳米簇）制备光催化剂。支持。金纳米团簇在可见光和温和的热条件下表现出良好的光催化活性，可以利用分子氧（O 2）进行选择性氧化。发现4-甲基苄胺氧化的周转频率（TOF）为1522 h –1，大大高于传统的金催化剂。金纳米团簇具有良好的可回收性和稳定性，可用于多种胺的氧化。光催化剂的优异活性与其独特的电子结构和框架有关。催化活性位点被认为是分离保护配体即PPh 3时暴露的金原子。Hammett参数表明光催化过程涉及碳正离子中间物种的形成。此外，TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）作为捕集剂证实了Au–H物种。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03509

文献信息

• Solid base catalyzed highly efficient N-alkylation of amines with alcohols in a solvent-free system
  作者：X.-H. Lu、Y.-W. Sun、X.-L. Wei、C. Peng、D. Zhou、Q.-H. Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.020

  日期：2014.10

  Different from any other catalytic systems containing transition metals and additives, sodium hydroxide itself was found to be a unique and effective catalyst for the solvent-free synthesis of the secondary amines via the N-alkylation of amines with alcohols. For the reaction of aniline with benzyl alcohol, 99.6 mol% conversion of aniline and 99.5% selectivity of the product were achieved under optimal

  与任何其他包含过渡金属和添加剂的催化体系不同，发现氢氧化钠本身是通过胺与醇的N烷基化无溶剂合成仲胺的独特而有效的催化剂。对于苯胺与苯甲醇的反应，在最佳条件下，苯胺的转化率为99.6摩尔％，产物的选择性为99.5％。而且，对于各种胺与醇的N-烷基化，可以获得高的转化率和选择性，这暗示了该方法的普遍性。机理研究表明，这种新颖的反应很可能以碱催化的机理进行。
• Metal–Ligand Cooperation on a Diruthenium Platform: Selective Imine Formation through Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Amines
  作者：Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Prosenjit Daw、Gargi Sengupta、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201304403

  日期：2014.5.19

  complexes, bridged by naphthyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands featuring a hydroxy appendage on the naphthyridine unit, are obtained in a single‐pot reaction of [Ru2(CH3COO)2(CO)4] with 1‐benzyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (BIN⋅HBr) or 1‐isopropyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (PIN⋅HBr), TlBF4, and substituted benzaldehyde containing

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH
• Catalyst- and solvent-free efficient access to <i>N</i>-alkylated amines <i>via</i> reductive amination using HBpin
  作者：Vipin K. Pandey、Somnath Bauri、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d0ob00740d

  日期：——

  conditions for the synthesis of structurally diverse secondary amines has been uncovered. This one-pot protocol works efficiently at room temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aldehydes and primary amines. Notably, this simple process offers scalability, excellent functional group tolerance, chemoselectivity, and is also effective at the synthesis of biologically

  已经发现了一种在无催化剂和无溶剂条件下合成结构多样的仲胺的可持续方法。这种一锅法协议可在室温下有效地工作，并且与各种空间和电子上不同的醛和伯胺兼容。值得注意的是，这种简单的方法具有可扩展性，出色的官能团耐受性，化学选择性，并且在生物相关分子的合成中也很有效。
• The Direct Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines from Terminal Alkynes: A Tandem Sequential Approach for the Synthesis of Imidazolidinones
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee、Melanie Sajitz

  DOI：10.1055/s-0028-1083279

  日期：2009.1

  reaction is used in the synthesis of unsymmetrical vicinal diamines via the one-pot synthesis of α-cyanoamines. This methodology is further applied to the efficient synthesis of imidazolidinones. An easy-to-use bis(amidate)titanium precatalyst permits efficient approaches to heterocyclic chemistry from terminal alkynes. hydroamination - titanium - amines - heterocycles - tandem reactions

  钛的末端炔烃抗Markovnikov加氢胺化与Strecker反应的结合用于通过一锅法合成α-氰胺合成不对称的邻二胺。该方法进一步应用于咪唑烷酮的有效合成。易于使用的双（氨基）钛预催化剂可以从末端炔烃中高效地进行杂环化学反应。 加氢胺化-钛-胺-杂环-串联反应
• Pt-Sn/γ-Al2O3-Catalyzed Highly Efficient Direct Synthesis of Secondary and Tertiary Amines and Imines
  作者：Wei He、Liandi Wang、Chenglin Sun、Kaikai Wu、Songbo He、Jiping Chen、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201101725

  日期：2011.11.18

  syntheses of secondary and tertiary amines by highly efficient direct N‐alkylation of primary and secondary amines with alcohols or by deaminative self‐coupling of primary amines have been successfully realized by means of a heterogeneous bimetallic Pt–Sn/γ‐Al2O3 catalyst (0.5 wt % Pt, Pt/Sn molar ratio=1:3) through a borrowing‐hydrogen strategy. In the presence of oxygen, imines were also efficiently prepared

  多功能通过高效直接伯和仲胺与醇或由deaminative自偶联的伯胺的已成功由多相双金属的Pt-Sn系来实现/γ-Al系的N-烷基化仲胺和叔胺的合成2 ö 3催化剂（0.5 wt％Pt，Pt / Sn摩尔比= 1：3）通过借位氢策略。在氧气存在下，还可以通过胺与醇或两种伯胺之间的串联反应有效地制备亚胺。所提出的机理表明，醇或胺底物最初会脱氢成醛/酮或NH-亚胺，并同时形成[PtSn]氢化物。醛/酮物种的缩合或NH-亚胺中间体与另一种胺分子的脱氨基反应形成N-取代的亚胺，然后在氮气氛下原位生成的[PtSn]氢化物将其还原为新的胺产物最终产品在氧气气氛下保持不变。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3 该催化剂可轻松回收利用，而无需进行Pt金属的浸出，并且对多种胺和醇类底物表现出非常高的催化活性，这表明其在直接生产仲胺和叔胺以及N-取代的亚胺中的应用潜力。