1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙 | 1677-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙
• 中文别名: 1-苯基-乙酮2-(2,4-二硝基苯基)腙
• 英文名称: acetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)-hydrazine；Acetophenone, (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；2,4-dinitro-N-(1-phenylethylideneamino)aniline
• CAS: 1677-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• mdl: MFCD00137171
• 分子量: 300.274
• InChiKey: IMTAQIPVTJOORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙 在 bismuth(III) chloride 、 benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和亚氨基脲与苄基三苯基膦过氧单硫酸盐（BnPh3P+双锍-四氢呋喃）的相应羰基化合物的转化

  摘要：

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。

  DOI：

  10.1081/scc-100106197
• 作为产物：
  描述：

  [(1-phenylethyl)thio]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195

文献信息

• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• Microwave Assisted Facile Cleavage of 2,4-Dinitrophenylhydrazones to the Corresponding Carbonyl Compounds with N,N′-Dibromo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulphonamide)
  作者：Ardeshir Khazaei、Ramin Vaghei

  DOI：10.3390/70500465

  日期：——

  Deprotections of 2,4-dinitrophenylhydrazones to their corresponding carbonyl compounds have been carried out in good yields by using N,N′-dibromo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulphonamide) (BNBTS, 2) under microwave irradiation.

  使用N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双(对甲苯磺酰胺)(BNBTS, 2)在微波辐射下，2,4-二硝基苯腙已成功解保护为其相应羰基化合物，产率良好。
• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• 2-Iodoxybenzoic acid organosulfonates: preparation, X-ray structure and reactivity of new, powerful hypervalent iodine(v) oxidants
  作者：Mekhman S. Yusubov、Dmitrii Yu. Svitich、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc47090c

  日期：——

  New powerful hypervalent iodine(V) oxidants, tosylate and mesylate derivatives of 2-iodoxybenzoic acid (IBX), were prepared by the reaction of IBX with the corresponding sulfonic acids. Single crystal X-ray crystallography of the diacetate derivative of IBX-tosylate revealed an unusual heptacoordinated iodine geometry without any significant intermolecular secondary interactions.

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。
• Synthesis and properties of 4,9-methanoundecafulvenes and their transformation to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones: photo-induced autorecycling oxidizing reaction toward amines
  作者：Shin-ichi Naya、Yohei Yamaguchi、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.069

  日期：2005.8

  NMR measurement. The electrochemical properties of 8a,b were also studied by CV measurement. Furthermore, the transformation of 8a,b to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 16a,b was accomplished by oxidative cyclization using DDQ and subsequent ring-opening and ring-closure. The structural details and chemical properties of 16a,b were clarified. Reaction

  4,9-甲基呋喃二烯[5-（4,9-甲基环己烯-2'，4'，6'，8'，10'-戊烯叉基）嘧啶-2,4,6（1,3,5研究了H）-三酮]衍生物8a，b。根据1 H和13 C NMR和UV-vis光谱研究了它们的结构特征。通过可变温度1 H NMR测量发现，围绕8a的环外双键的旋转势垒（ΔG ‡）为12.55kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a，b的电化学性质。此外，改造图8a，b，以3-取代的7,12- methanocycloundeca [4,5]呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮16a中，b是通过使用DDQ和氧化环化来完成随后的开环和闭环。阐明了16a，b的结构细节和化学性质。16a与氘化物的反应提供了C13加合物19作为单一产物，因此，甲醇桥控制亲核攻击，以偏爱内在选择性。16a与乙烯基化合物3-甲基环庚[4,5]呋喃[2,3-]的光诱导氧化反应d

表征谱图