1-(2-bromo-1-phenylethylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine | 4880-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-phenylethylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: N-[(2-bromo-1-phenylethylidene)amino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 4880-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄O₄
• 分子量: 379.17
• InChiKey: LPRCHWFGTXBZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-phenylethylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-[2′-phenyl-2′-(2,4-dinitrophenylhydrazono)ethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃的杂-Diels-Al木和开环反应用于官能化杂环的合成

  摘要：

  呋喃已被用作合成一系列杂环化合物的支架，第一步是探索其对亚硝基和偶氮烯烃的亲二烯键行为。这些环加合物，4a，7a-二氢-4 H-呋喃[2,3- e ] [1,2]恶嗪和1,4,4a，7a-四氢呋喃[3,2- c ]的酸催化重排对哒嗪进行了研究。使用1当量 在TFA中，衍生自呋喃和2-甲基呋喃的双环杂环通过六元环的开环伴随呋喃环的芳构化而转化为带有掺入肟和基的侧链的呋喃。使用TFA作为溶剂导致经由螺环中间体的重排，随后呋喃开环以提供官能化的异恶唑或吡唑。此外，在催化量的p存在下，通过热分解的呋喃开环反应，将呋喃芳构化被排除的2,5-二甲基呋喃衍生的呋喃恶嗪有效地转化为6 H -1,2-恶嗪。-甲苯磺酸。四氢呋喃[3,2- c衍生自呋喃和二甲基呋喃的]哒嗪经过酸催化的加成反应，当在醇或水存在下，生成6-取代的六氢呋喃[3,2- c ]哒嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700453
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-1-phenylethylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Venien,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2799 - 2807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of malonic esters to azoalkenes generated in situ from α-bromo- and α-chlorohydrazones
  作者：Aleksandr O. Kokuev、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153414

  日期：2021.10

  Michael addition of malonic esters to azoalkenes generated in situ from α-bromo- and α-chlorohydrazones was accomplished. Both aliphatic and aromatic substrates bearing different functional groups are tolerated. The use of a strong base (sodium hydride) for generation of azoalkenes and deprotonation of malonate was found to be essential for a successful coupling. Synthetic potential of the obtained

  完成了丙二酸酯与由α-溴-和α-氯腙原位生成的偶氮烯烃的迈克尔加成。具有不同官能团的脂肪族和芳香族底物都可以接受。发现使用强碱（氢化钠）产生偶氮烯烃和丙二酸去质子化对于成功偶联是必不可少的。所获得的 β-腙烷基丙二酸酯的合成潜力通过其顺利转化为五元和六元N-杂环、官能化酰肼、2-(2-氧代-2-芳基乙基)丙二酸酯和 2-芳基乙基丙二酸酯来证明。
• Synthesis of fused indoline heterocycles via dearomatization of indoles with α-bromohydrazones: a systematic study on the substrates
  作者：Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob02362b

  日期：——

  An efficient metal-free dearomatization of indoles with α-bromohydrazones is reported. Various fused indoline heterocycles, which are potentially biologically active, were achieved in good yields (up to 94%) under mild conditions. A systematic study on electronic- and steric effects of substrate and reagents revealed that they have great influence upon the reaction. Based on this, the scope of indoles

  据报道，用α-溴hydr使吲哚有效地进行了无金属脱芳香化作用。在温和条件下以高收率（高达94％）获得了具有潜在生物活性的各种稠合吲哚啉杂环。对底物和试剂的电子和空间效应的系统研究表明，它们对反应有很大影响。基于此，吲哚和α-溴hydr的范围得到了广泛的利用。
• Faragher,R.; Gilchrist,T.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 249 - 257
  作者：Faragher,R.、Gilchrist,T.L.

  DOI：——

  日期：——
• Gaudiano,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 48 - 63
  作者：Gaudiano,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maynard,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 867 - 868
  作者：Maynard,J.A.

  DOI：——

  日期：——