1-苯基己-5-烯-2-炔-1-醇 | 829-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基己-5-烯-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Phenyl-hexen-(1)-in-(4)-ol-(6)；I+/--4-Penten-1-yn-1-ylbenzenemethanol
• CAS: 829-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HBADTOHJRALSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-5-烯-2-炔-1-醇 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的5,2-烯炔-1-酮的环异构化：2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103771
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 、 苯甲醛 生成 1-苯基己-5-烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Disselnkoetter,H.; Kurtz,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 26 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient methods of synthesis of unsaturated alcohols and ketones by allylation of Favorsky reaction products under phase transfer conditions
  作者：V. A. Potapov、T. I. Yaroshenko、V. A. Panov、M. V. Musalov、A. G. Khabibulina、M. V. Musalova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016120034

  日期：2016.12

  Allylation of the Favorsky reaction products with allyl halides under phase-transfer catalysis in the system CuI–K2CO3–Na2SO3–BTEAC–H2O–C6H6 afforded the corresponding allylpropargyl alcohols in high yields (87–96%). The procedure is practical and scalable (more than 50 g of the target product can be prepared in a single run) and is characterized by high selectivity. Oxidation of secondary allylpropargyl

  在相转移催化下，CuI–K 2 CO 3 –Na 2 SO 3 –BTEAC–H 2 O–C 6 H 6体系中的Favorsky反应产物与烯丙基卤的烯丙基化可提供高收率的相应的烯丙基炔丙醇（87– 96％）。该方法是实用且可扩展的（一次可制备50克以上目标产品），并且具有高选择性的特点。在室温下，用二氧化锰在无水乙腈中氧化仲烯丙基炔丙醇，可得到75-81％的烯丙基炔酮。
• Electrophilic Carbocyclization of Hydroxylated Enynes
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201003759

  日期：2011.4.26

  Mild, efficient, and clean! Six‐membered cyclic products including diiodocyclohexadiene and 2,3‐diiodobenzene have been prepared in a iodonium‐induced internal carbocyclization of hydroxylated enynes (see scheme). This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions, and all the halogen atoms (I and Br) generated from the electrophiles are used effectively.

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Syntheses of Trisubstituted Allenes via Coupling of Propargylic Benzoates with Organoboronic Acids
  作者：Huanan Wang、Hongwen Luo、Zhan-Ming Zhang、Wei-Feng Zheng、Yu Yin、Hui Qian、Junliang Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.0c02876

  日期：2020.5.27

  ligand, Ming-Phos, the first example of palladium-catalyzed highly enantioselective coupling of racemic propargylic benzoates with organoboronic acids for chiral allenes synthesis has been developed. Excellent asymmetric induction has been achieved with a decent substrate scope. Synthetic potentials for the construction of polycyclic compounds with multiple chiral centers have been demonstrated.

  在新开发的配体 Ming-Phos 的支持下，已开发出钯催化的外消旋炔丙基苯甲酸酯与有机硼酸的高度对映选择性偶联用于手性丙二烯合成的第一个例子。出色的非对称感应已通过合适的基板范围实现。已经证明了构建具有多个手性中心的多环化合物的合成潜力。
• Gold(I) Catalyzed Isomerization of 5-en-2-yn-1-yl Acetates:  An Efficient Access to Acetoxy Bicyclo[3.1.0]hexenes and 2-Cycloalken-1-ones
  作者：Andrea Buzas、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja064223m

  日期：2006.10.1

  The gold(I) catalyzed rearrangement of 5-en-2-yn-1-yl acetates into functionalized acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such bicyclic compounds via a sequence of two gold(I)-catalyzed isomerization steps. Acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes products can be further transformed to 2-cycloalkenones by simple methanolysis.