1-苯基异喹啉-3-羧酸乙酯 | 81803-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基异喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenyloisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 81803-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BJFPYRGLZWUDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  448.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基异喹啉-3-羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl 1-phenyl isoquinoline 3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of arene and hetero-arene carboxamides and their use as

  摘要：

  具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 分别代表线性或支链烷基、环烷基、苯基烷基或环烷基烷基。R.sub.1 和 R.sub.2 也可以代表烯基或炔基。R.sub.1 和 R.sub.2 也可以代表具有以下结构式的基团 --R.sub.3 --Z--R.sub.4，其中 R.sub.3 代表一个烷基烃基团，条件是氮原子与基团 Z 之间至少有 2 个碳原子；R.sub.4 代表一个烷基团，Z 代表氧、硫或基团 >N--R.sub.5，R.sub.5 代表氢原子或烷基团。R.sub.1 和 R.sub.2 可以与它们连接的氮原子形成杂环。Ar 代表苯基、吡啶基或噻吩基，或取代苯基，A 和 B 分别代表N或CH--，基团 C 代表苯环或噻吩环的残基。这些化合物可以用作药物，特别是用于苯二氮卓类药物的各种应用。

  公开号：

  US04499094A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基苯甲醛 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 1-苯基异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第6部分。通过分子内的氮杂-维蒂希反应合成异喹啉

  摘要：

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。

  DOI：

  10.1039/p19870000921

文献信息

• Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Ress

  DOI：10.1039/c39840000776

  日期：——

  Isoquinolines (3) and (5) are formed under miled neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophospranes, readily derived from azides (1) and (4) with trithyl phosphite, the azafluranthene (7) can also be prepared from the isolable iminophosphoranes (8), (9), and (10).

  异喹啉（3）和（5）是在中性条件下通过亚磷酰胺的分子内氮杂-维蒂希反应形成的，亚氨基呋喃（7）可以容易地从叠氮化物（1）和（4）衍生而来，亚氨基正膦（8），（9）和（10）。
• Synthesis of isoquinolines from azidocinnamates; the effect of iodine
  作者：Deirdre M. B. Hickey、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39820000003

  日期：——

  Iodine has a marked catalytic effect on the thermolysis of azidocinnamates; indoles, isoquinolines, 1,2-dihydroisoquinolines, or enamines are isolated depending on the conditions.

  碘对叠氮吲哚的热解具有明显的催化作用；根据条件分离吲哚，异喹啉，1,2-二氢异喹啉或烯胺。
• Henn, Lothar; Hickey, Deirde M. B.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2189 - 2197
  作者：Henn, Lothar、Hickey, Deirde M. B.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• HICKEY, D. M. B.;MOODY, C. J.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 1, 3-4
  作者：HICKEY, D. M. B.、MOODY, C. J.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• DUBROEUCQ, M. -C.;RENAULT, C.;LE, FUR, G.
  作者：DUBROEUCQ, M. -C.、RENAULT, C.、LE, FUR, G.

  DOI：——

  日期：——