1-苯基环丙基-2-烯羧酸甲酯 | 570431-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环丙基-2-烯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 570431-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD08752440
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FOWCDUCJOIRVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环丙基-2-烯羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  SF 5 Cl自由基加成到环丙烯：（五氟硫烷基）环丙烷的合成

  摘要：

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01840
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-苯基环丙基-2-烯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的催化对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja034210y

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01775

  日期：2021.7.16

  hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34–81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the

  我们报告了在可见光照射下使用环丙烯和叠氮苯并苯并唑酮 (ABZ) 高价碘试剂作为叠氮自由基源合成喹啉。以 34-81% 的产率获得了多取代的喹啉产品。该反应对 3-三氟甲基环丙烯最有效，得到有价值的 4-三氟甲基喹啉。转化可能是通过在环丙烯双键上添加叠氮基形成的亚胺基环化，然后开环和断裂来进行的。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed synthesis of conjugated trienes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0cc04217j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed reaction between cyclopropenes and furans produces functionalised conjugated trienes. The reaction is mild, facile and proceeds with very low catalyst loadings.

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。
• Enantioselective Hydrothiolation: Diverging Cyclopropenes through Ligand Control
  作者：Shaozhen Nie、Alexander Lu、Erin L. Kuker、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c00939

  日期：2021.4.28

  In this article, we advance Rh-catalyzed hydrothiolation through the divergent reactivity of cyclopropenes. Cyclopropenes undergo hydrothiolation to provide cyclopropyl sulfides or allylic sulfides. The choice of bisphosphine ligand dictates whether the pathway involves ring-retention or ring-opening. Mechanistic studies reveal the origin for this switchable selectivity. Our results suggest the two

  在本文中，我们通过环丙烯的不同反应性推进 Rh 催化的氢硫醇化。环丙烯经历氢硫醇化以提供环丙基硫化物或烯丙基硫化物。双膦配体的选择决定了该途径是否涉及保留环或开环。机理研究揭示了这种可切换选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享一个共同的环丙基-Rh(III) 中间体。富含电子的 Josiphos 配体促进该中间体的直接还原消除，以提供高对映和非对映选择性的环丙基硫化物。或者，阻转异构配体（例如 DTBM-BINAP）能够从环丙基-Rh(III) 中间体开环以生成具有高对映和区域控制的烯丙基硫化物。