1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 | 824425-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenylcyclopropene-3-carboxylic acid；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 1-phenyl-
• CAS: 824425-20-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VLEUMYRBUYHIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑类对瞬态羧酸氧鎓盐的非对映选择性捕获

  摘要：

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000701
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ-丁烯内酯多组分组装通过亚胺离子拦截羰基叶立德

  摘要：

  实现了 Cu( I ) 催化的环丙烯、烯胺和醛的三组分反应。该反应通过羰基氧鎓叶立德中间体与在 Cu(MeCN) 4 PF 6催化下由烯胺和醛原位产生的 α, β-不饱和亚胺离子截留进行，从而以良好的方式生成所需的 γ-丁烯内酯衍生物收率和适度的非对映选择性。获得这些带有栓系酮和炔基的衍生物将扩大多取代丁烯内酯的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d2ob02075k

文献信息

• 一种γ-丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111233843B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种γ‑丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法和应用。其结构如式(1)所示；其中所述Ar1和Ar2各自独立地为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、取代或非取代杂环芳基；所述Ar3为C1‑3烷基、C1‑3卤代烷基、C1‑3烷氧基、取代或非取代咪唑。本发明所述化合物含有抗癌、抗菌的核心结构单元γ‑丁烯酸内酯，对于人乳腺癌细胞(MCF‑7)和人肺腺癌细胞(A549)具有较好的抑制作用，可以制备成为抗乳腺癌或肺腺癌药物进行应用；且其制备方法简单，其原料廉价易得、反应条件温和、步骤少、产生的废弃物少、操作简单安全、原子经济性高、选择性高、收率高。
• Facile assembly of 1,5-diazocan-2-ones <i>via</i> cyclization of tethered sulfonamides to cyclopropenes
  作者：Jonathon P. Matheny、Pavel M. Yamanushkin、Peter A. Petillo、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra09014j

  日期：——

  The sulfonamide moiety was evaluated as an activating and stabilizing functional group in the metal templated strain release-driven intramolecular nucleophilic addition of amines to cyclopropenes to generate 1,5-diazocan-2-ones.

  砜胺基团被评估为金属模板应变释放驱动的胺分子内亲核加成反应中的活化和稳定功能团，用于生成1,5-二氮杂环庚-2-酮。
• Desymmetrization of Cyclopropenes via the Potassium-Templated Diastereoselective 7-<i>exo</i>-<i>trig</i> Cycloaddition of Tethered Amino Alcohols toward Enantiopure Cyclopropane-Fused Oxazepanones with Antimycobacterial Activity
  作者：Vladimir A. Maslivetc、Danielle N. Turner、Kimberly N. McNair、Liliya Frolova、Snezna Rogelj、Anna A. Maslivetc、Nicolai A. Aksenov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00640

  日期：2018.5.18

  intramolecular nucleophilic addition of tethered alkoxides to prochiral cyclopropenes is described. Employment of chiral β- and γ-amino alkoxides allowed for highly diastereoselective assembly of a small series of enantiopure cyclopropane-fused oxazepanones. It was shown that the chiral center at C-4 plays a crucial role in controlling desymmetrization of the cyclopropenyl moiety, instigated by a profound

  描述了将受束缚的醇盐向前手性环丙烯中的应力释放驱动的，以阳离子为模板的分子内亲核加成。手性β-和γ-氨基醇盐的使用使得对映体纯的环丙烷缩合的氧杂氮杂酮小系列具有非对映选择性。结果表明，C-4的手性中心在控制环丙烯基部分的脱对称性中起着至关重要的作用，这是由深刻的钾模板作用引起的。评价了新的环丙烷融合培养基杂环对革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌，分枝杆菌，癌细胞和真菌的初步生物学活性。
• Dianion Approach to Chiral Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Ni Yan、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol047837+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In this Letter, we describe a general method for preparing the dianions of cyclopropene carboxylic acids, and we show that their subsequent reactions with electrophiles provide a general means for selectively introducing diverse types of functional groups. This provides a general method for the synthesis of chiral 1,2-disubstituted cyclopropenes, and opens new avenues for the enantioselective

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。
• Efficient one-pot synthesis of 1-arylcycloprop-2-ene-1-carboxamides
  作者：Andrew Edwards、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6ob00156d

  日期：——

  An expeditious and cost-efficient method for synthesis of 1-arylcycloprop-2-ene-1-carboxamides was developed. This one-pot protocol involving coupling of amines with acyl chlorides, generated upon treatment of cyclopenylcarboxylic acids with oxalyl chloride, is applicable for the preparation of sensitive products with a reactive, unsubstituted strained double bond.

  开发了一种快速且经济高效的1-芳基环丙-2-烯-1-羧酰胺合成方法。这种一锅法涉及将胺与酰氯偶联，是在用草酰氯处理环戊烯基羧酸后生成的，适用于制备具有反应性，未取代的应变双键的敏感产物。