氨甲酸,[(2S)-3-羟基-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯(9CI) | 74774-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(2S)-3-羟基-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-bromo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5S,7S)-3,4-dibenzoyloxy-7-bromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 74774-22-4
• 化学式: C₂₇H₂₁BrO₈
• 分子量: 553.363
• InChiKey: IMHMCNZWMGFIMM-GXPPLTDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(2S)-3-羟基-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯(9CI) 在 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(S)-6-(2)H1-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Horiki, Hiroyuki; Kishi, Hisahi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 5, p. 1101 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到氨甲酸,[(2S)-3-羟基-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖的自由基烷基化：冈田酸的合成方法

  摘要：

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖经立体选择性自由基烷基化，得到具有六个连续手性中心的6-外-取代的1,6-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02181-5

文献信息

• Free radical alkylation of tri-O-benzoyl-6-exo-bromo-levoglucosan: approaches to the synthesis of okadaic acid
  作者：David R Kelly、Jassem G Mahdi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02181-5

  日期：2002.1

  Tri-O-benzoyl-6-exo-bromo-levoglucosan undergoes stereoselective free radical alkylation to give 6-exo-substituted-1,6-anhydrosugars with six contiguous chiral centres.

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖经立体选择性自由基烷基化，得到具有六个连续手性中心的6-外-取代的1,6-脱水糖。
• Ferrier, Robert J.; Furneaux, Richard H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1025 - 1036
  作者：Ferrier, Robert J.、Furneaux, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unstable 4-benzoyl-1,6-anhydro-3-keto-β-D-mannopyranose <i>via</i> stereoselective photobromination of 2,3-isopropylidene-4-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose
  作者：Jassem G. Mahdi、Hanaa M. Dawoud、Abigail J. Manning、Harvey F. Lieberman、David R. Kelly

  DOI：10.1080/07328303.2019.1663204

  日期：2020.1.2

  Abstract Stereoselective photobromination of 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose derivatives occurs at exo-H6. However, photobromination of 4-benzoyl-2,3-isopropylidene-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose 6 produced unstable 4-benzoyl-1,6-anhydro-3-keto-β-D-mannopyranose 7. The mechanism of stereoselective oxidation at C-3 could be attributed to the facile radical proton abstraction at C-3, followed by the subsequent

  摘要1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖衍生物的立体选择性光溴化反应在exo-H6处发生。但是，对4-苯甲酰基-2,3-异亚丙基-1,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖6的光溴化反应会产生不稳定的4-苯甲酰基-1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖7。 C-3处的立体选择性氧化的机理可能归因于C-3处的容易的自由基质子提取，随后是异亚丙基的溴化，随后在水溶液后处理中将其消除。因此，本文的目的是鉴定不稳定化合物7的分子结构。
• Ohrui, Hiroshi; Horiki, Hiroyuki; Kishi, Hisahi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 5, p. 1101 - 1106
  作者：Ohrui, Hiroshi、Horiki, Hiroyuki、Kishi, Hisahi、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——