氨甲酸,[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-氨基-3,3-二甲基-1-羰基丁基]氨基]-2-羟基-4-苯基丁基](2-甲基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯 | 183554-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-氨基-3,3-二甲基-1-羰基丁基]氨基]-2-羟基-4-苯基丁基](2-甲基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: N-[2R-hydroxy-3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propyl]-2S-amino-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 183554-01-0
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₄
• 分子量: 449.634
• InChiKey: CKBDRLMDUDONCY-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-氨基-3,3-二甲基-1-羰基丁基]氨基]-2-羟基-4-苯基丁基](2-甲基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯 以99的产率得到氨甲酸,[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[(氯乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-1-羰基丁基]氨基]-2-羟基-4-苯基丁基](2-甲基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-AMINO ACID SULFONAMIDES CONTAINING N-TERMINALLY A SUBSTITUTED BENZYL GROUP AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] BIS-AMINOACIDES SULFAMIDES CONTENANT UN GROUPE BENZYLE SUBSTITUE A L'EXTREMITE N-TERMINALE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及一般含有式(I)中的取代苯基胺的双氨基酸磺酰胺，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，其可用作HIV蛋白酶抑制剂，制备包含其的制药组合物和诊断试剂盒，使用其治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法，以及制备其的中间体和过程。

  公开号：

  WO2000042060A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2R-hydroxy-3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propyl]-2S-[(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanamide 以97的产率得到氨甲酸,[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-氨基-3,3-二甲基-1-羰基丁基]氨基]-2-羟基-4-苯基丁基](2-甲基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-AMINO ACID SULFONAMIDES CONTAINING N-TERMINALLY A SUBSTITUTED BENZYL GROUP AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] BIS-AMINOACIDES SULFAMIDES CONTENANT UN GROUPE BENZYLE SUBSTITUE A L'EXTREMITE N-TERMINALE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及一般含有式(I)中的取代苯基胺的双氨基酸磺酰胺，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，其可用作HIV蛋白酶抑制剂，制备包含其的制药组合物和诊断试剂盒，使用其治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法，以及制备其的中间体和过程。

  公开号：

  WO2000042060A1

文献信息

• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• Amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Company

  公开号：US05968970A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Described herein is a retroviral protease inhibiting compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof.

  本文描述了一种抑制逆转录病毒蛋白酶的化合物，其化学式为：##STR1## 或其药用可接受的盐、前药或酯。
• Bis-amino acid hydroxyethlamino sulfonamide retroviral protease
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06143788A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺酰胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。
• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease
  申请人：G. D. Dearle & Co.

  公开号：US06150556A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺酰胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• Synthesis of benzo fused heterocyclic sulfonyl chlorides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06140505A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  A process for preparing a benzo fused heterocyclic sulfonyl halide comprising reacting a benzo fused heterocyclic compound with an SO.sub.3 complex in the presence of a water immiscible, non-reactive solvent, at a temperature of from about 0.degree. C. to about 75.degree. C., cooling, if necessary, to a temperature of from about -25.degree. C. to about 65.degree. C. and then adding oxalyl halide.

  一种制备苯并融合杂环磺酰卤化物的过程，包括在水不相溶、非反应性溶剂存在下，将苯并融合杂环化合物与SO.sub.3复合物反应，反应温度约为0°C至75°C，在必要时降温至约-25°C至65°C，然后加入草酸卤化物。