1-苯基菲 | 4325-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基菲
• 英文名称: 1-phenyl phenanthrene
• 英文别名: 1-phenylphenanthrene；1-phenyl-phenanthrene；1-Phenyl-phenanthren；4-Phenyl-phenanthren；1-Phenylphenanthren
• CAS: 4325-76-2
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: RKLROMDZXDQSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-79.5 °C
• 沸点：
  431.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  421.17;421.96;421.66;421.66

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基菲 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1-phenyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The Action of Phenylmagnesium Bromide on 10,10-Diphenyl-9,10-dihydro-9-phenanthrone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01561a048
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 platinum on activated charcoal 、 铜 作用下， 生成 1-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  Sidorova,N.G.; Saidova,F.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1883 - 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c1cc15095b

  日期：——

  A new concise route to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) through radical addition and cyclisation of xanthates is described.

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。
• [4 + 2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acetylenes Using 1,2-Zwitterionic Reactivity
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00209

  日期：2017.3.3

  of donor–acceptor cyclopropanes with acetylenes under the effect of anhydrous GaCl3 using 1,2-zwitterion reactivity was elaborated. The reaction opens access to substituted dihydronaphthalenes, naphthalenes, and other fused carbocycles. The direction of the reaction can be efficiently controlled by temperature.

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Bismuth-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) with a Phenanthrene Backbone via Cyclization and Aromatization of 2-(2-Arylphenyl)vinyl Ethers
  作者：Masahito Murai、Naoki Hosokawa、David Roy、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol5018273

  日期：2014.8.15

  to the construction of other polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as chrysene, helicene, and pyrene having a phenanthrene backbone, via regioselective cyclization. This method has the advantages of easy availability of the cyclization precursors, operational simplicity, and high reaction efficiency.

  2-（2-芳基苯基）乙烯基醚在催化量的三氟甲磺酸铋（III）存在下的反应在温和的反应条件下以极好的收率得到了取代的菲。该反应还通过区域选择性环化反应被用于构建其他多环芳烃（PAH），例如具有菲主链的菲，lic烯和pyr。该方法具有容易获得环化前体，操作简单和高反应效率的优点。
• A novel and efficient synthesis of phenanthrene derivatives via palladium/norbornadiene-catalyzed domino one-pot reaction
  作者：Yue Zhong、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Tian-Yuan Fan、Hai-Tao Yu、Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3762/bjoc.15.26

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed reaction that results in phenanthrene derivatives using aryl iodides, ortho-bromobenzoyl chlorides and norbornadiene in one pot. This dramatic transformation undergoes ortho-C–H activation, decarbonylation and subsequent a retro-Diels–Alder process. Pleasantly, this protocol has a wider substrate range, shorter reaction times and higher yields of products

  在此，我们报告了一种新颖的钯催化反应，该反应使用芳基碘化物、邻溴苯甲酰氯和降冰片二烯在一锅中产生菲衍生物。这一戏剧性的转变经历了邻位C-H 活化、脱羰和随后的逆狄尔斯-阿尔德过程。令人高兴的是，与之前报道的方法相比，该方案具有更宽的底物范围、更短的反应时间和更高的产物产量。