1-苯基苯并咪唑-5-胺 | 53897-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苯基苯并咪唑-5-胺
• 英文名称: 1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 1-phenyl-1H-1,3-benzodiazol-5-amine；1-phenylbenzimidazol-5-amine
• CAS: 53897-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD03017117
• 分子量: 209.25
• InChiKey: JSQMNGQWESPAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  440.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基苯并咪唑-5-胺 在 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-Acetamido-1-phenylbenzimidazole Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular

  摘要：

  下面的I式苯并咪唑是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，对治疗细胞增殖很有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有效。

  公开号：

  US05990146A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基二苯胺 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 生成 1-苯基苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neutral Cyclometalated Iridium(III) Complexes Bearing Substituted N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands for High-Performance Yellow OLED Application
  作者：Bingqing Liu、Mohammed A. Jabed、Jiali Guo、Wan Xu、Samuel L. Brown、Angel Ugrinov、Erik K. Hobbie、Svetlana Kilina、Anjun Qin、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01678

  日期：2019.11.4

  synthesis, crystal structure, and photophysics of a series of neutral cyclometalated iridium(III) complexes bearing substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ancillary ligands ((C∧N)2Ir(R-NHC), where C∧N and NHC refer to the cyclometalating ligand benzo[h]quinoline and 1-phenylbenzimidazole, respectively) are reported. The NHC ligands were substituted with electron-withdrawing or -donating groups on C4′

  一系列带有取代的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（（C∧N）2 Ir（R-NHC）的中性环金属化铱（III）配合物的合成，晶体结构和光物理，其中C∧N和NHC分别指环金属化配体苯并[ h ]喹啉和1-苯基苯并咪唑。NHC配体被苯环C4'上的吸电子或供电子基团取代（R = NO 2（Ir1），CN（Ir2），H（Ir3），OCH 3（Ir4），N（CH 3）2（Ir5）或苯并咪唑环的C5（R = NO 2（Ir6），N（CH 3）2（Ir7））。通过单晶X射线衍射分析确认了Ir1的构型。的地面和激发态性质IR1 - IR7由两个光谱方法和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）的计算进行了调查。所有的配合物在大约200nm处具有中等强度的无结构吸收带。发起从C 440nm的∧ Ñ基于配体1个π，π * / 1 CT（电荷转移）/ 1d，d跃迁和非常自旋的3 MLCT（金属到配体的电荷转移）/ 3 L
• New aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3) inhibitors based on the hydroxytriazole scaffold
  作者：Agnese Chiara Pippione、Zühal Kilic-Kurt、Sandra Kovachka、Stefano Sainas、Barbara Rolando、Enrica Denasio、Klaus Pors、Salvatore Adinolfi、Daniele Zonari、Renzo Bagnati、Marco Lucio Lolli、Francesca Spyrakis、Simonetta Oliaro-Bosso、Donatella Boschi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114366

  日期：2022.7

  role in the biosynthesis of androgens. Flufenamic acid, a non-selective AKR1C3 inhibitor, has previously been subjected to bioisosteric modulation to give rise to a series of compounds with the hydroxytriazole core. In this work, the hit compound of the previous series has been modulated further, and new, more potent, and selective derivatives have been obtained. The poor solubility of the most active

  醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 酶在去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 中被认为是一个有吸引力的靶标，因为它在雄激素的生物合成中起作用。氟芬那酸是一种非选择性的 AKR1C3 抑制剂，之前已经进行了生物等排调节，以产生一系列具有羟基三唑核心的化合物。在这项工作中，对前一系列的命中化合物进行了进一步调制，并获得了新的、更有效和选择性的衍生物。最活跃的化合物 (cpd 5 ) 的溶解度差已通过用异恶唑异核取代三唑核心得到改善，同时保留了相似的酶活性。有效的 AKR1C3 抑制转化为针对 22RV1 CRPC 细胞模型的抗增殖作用，并且本文描述了新化合物的计算机设计、合成和生物活性。化合物还与两种已批准的抗肿瘤药物阿比特龙和恩杂鲁胺联合进行了分析。
• Identification of the Benzoimidazole Compound as a Selective FLT3 Inhibitor by Cell-Based High-Throughput Screening of a Diversity Library
  作者：Tian Tian、Shengyi Zhang、Bingling Luo、Feng Yin、Wenhua Lu、Yiqing Li、Kezhi Huang、Qiao Liu、Peng Huang、G Garcia-Manero、Shijun Wen、Yumin Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02079

  日期：2022.2.24

  target this driver mutation in AML, we assessed and compared the cell-based cytotoxicity of a diversity library (10,000 compounds) against the normal cell line BaF3 and the isogenic leukemic cell line BaF3/ITD. A benzoimidazole scaffold-based compound (HP1142) was identified as the most selective compound against a series of murine and human leukemia cells with FLT3/ITD. Novel benzoimidazole compounds

  FLT3 受体酪氨酸激酶的内部串联重复（FLT3/ITD 突变）发生在大约 25% 的急性髓性白血病 (AML) 患者中。为了专门针对 AML 中的这种驱动突变，我们评估并比较了多样性库（10,000 种化合物）对正常细胞系 BaF3 和同基因白血病细胞系 BaF3/ITD 的细胞毒性。一种基于苯并咪唑支架的化合物 (HP1142) 被确定为对一系列具有 FLT3/ITD 的小鼠和人类白血病细胞最具选择性的化合物。进一步设计了新型苯并咪唑化合物以提高 HP1142 的水溶性。最有效的化合物 HP1328 表现出理想的药物和药代动力学特性。用 HP1328 治疗可显着降低白血病负担并延长 FLT3/ITD 白血病小鼠的生存期。我们的研究结果确定了苯并咪唑化合物对 FLT3/ITD 白血病的特异性活性，并值得对这部分预后不良的白血病患者进行进一步研究。
• Über zwei isomere Formen des 5-(2,4-Dinitroanilino)-2-methyl-benzimidazols
  作者：Max Stäuble

  DOI：10.1002/hlca.19470300126

  日期：1947.2.1

  1. 5-(2,4-Dinitroanilino)-2-methyl-benzimidazo1 besitzt Dipolcharakter und zeigt normalerweise den Smp. 156° (I). Die Verbindung krystallisiert aus Wasser oder wässrigem Alkohol ohne Krystallwasser.

  1. 5-（2,4-二硝基苯胺基）-2-甲基-苯并咪唑1具有偶极特性，通常熔点为156°（I）。该化合物从水或乙醇水溶液中结晶出来，而没有结晶水。
• 一种FLT3/ITD突变体抑制剂及其在防治肿 瘤药物中的应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108456171B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种FLT3/ITD突变体抑制剂及其在防治肿瘤药物中的应用。所述FLT3/ITD突变体抑制剂的结构如式（Ⅰ）所示；式中，R1选自氢、卤素、C1～4烷基、卤素取代C1～4烷基或卤素C1～4烷氧基；R2和R3分别为氢、甲基、‑(CH2CH2O)nH或‑(CH2CH2O)nMe，但不同时为甲基，且n为1～3的正整数。本发明的FLT3/ITD突变体抑制剂在几乎不影响正常FLT3细胞的情况下，对3种FLT3／ITD突变细胞株具有很好的抑制作用，对MOLM13的抑制作用最佳，IC50最优值为66.8nM，对FLT3／ITD突变细胞株表现出选择性的杀伤作用；而且还能引起3种FLT3／ITD突变细胞株显著性的凋亡，对于治疗由FLT3／ITD突变而引发的急性髓系白血病具有很好的应用前景。此外，该化合物结构简单，制备方法简单、成本低，易于大规模的生产应用。