1-苯基萘-2-甲醛 | 125454-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苯基萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-Phenylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 125454-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RNERVGPAUVLPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基萘-2-甲醛 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到benzo[k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  无试剂CH / NH交叉偶联：由联芳基醛和NH3选择性合成N-杂芳族化合物

  摘要：

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201707192
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四(三苯基膦)钯 selenium 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 1-苯基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the synthesis of 1,2-disubstituted arylnaphthalenes from α-tetralones

  摘要：

  alpha-Tetralones were initially converted into 1-bromo-dihydronaphthalene-2-carbaldehydes and 1-bromo-naphthalene-2carbaldehydes. These precursors were then subjected to Suzuki coupling reactions to afford 1,2-disubstituted aryldihydronaphthalenes and 1,2-disubstituted arylnaphthalenes, respectively. The former products were oxidized with DDQ to give 1,2-disubstituted arylnaphthalenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.013

文献信息

• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
  申请人：出光興産株式会社

  公开号：JP2019199442A

  公开（公告）日：2019-11-21

  【課題】高性能化された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を実現する新規材料を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。（式（１）において、Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、ｍ、及び、ｎ１〜ｎ３は、明細書において定義したとおりである。）【選択図】なし

  提供高性能有机电致发光器件及实现该类有机电致发光器件的新材料。化合物表示为式（1）。在式（1）中，X1〜X3，L1〜L3，Ar1〜Ar3，Ar，Y1，Y2，m和n1〜n3如说明书中所定义。【选择图】无
• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Enantioselective Pallada‐Electrocatalyzed C−H Activation by Transient Directing Groups: Expedient Access to Helicenes
  作者：Uttam Dhawa、Cong Tian、Tomasz Wdowik、João C. A. Oliveira、Jiping Hao、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003826

  日期：2020.8.3

  Asymmetric pallada‐electrocatalyzed C−H olefinations were achieved through the synergistic cooperation with transient directing groups. The electrochemical, atroposelective C−H activations were realized with high position‐, diastereo‐, and enantio‐control under mild reaction conditions to obtain highly enantiomerically‐enriched biaryls and fluorinated N−C axially chiral scaffolds. Our strategy provided

  通过与瞬态导向基团的协同作用，实现了不对称的Pallada电催化的CH H烯化反应。在温和的反应条件下，通过高位置，非对映和对映体控制，实现了对电化学的，对映体选择性的CH活化，从而获得了高度对映体富集的联芳基和氟化的NC轴向手性骨架。我们的策略可以方便地获得新颖的手性BINOL，二羧酸和螺旋烯，对不对称催化具有重要的价值。通过实验和计算进行的机理研究提供了对催化剂作用方式的关键见解。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。