1-苯并噻吩-2-乙醇 | 51868-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并噻吩-2-乙醇
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-ol；1-(benzo[b]thien-2-yl)ethanol；1-Benzo[b]thiophen-2-yl-ethanol；1-(1-benzothiophen-2-yl)ethanol
• CAS: 51868-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: UEPZZRRTVYYLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-58.3 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-乙醇 在 lipase A from candida antarctica 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 1-(1-苯并噻吩-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-苯并噻吩-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Iron–PNP‐Pincer‐Catalyzed Transfer Dehydrogenation of Secondary Alcohols
  作者：Svenja Budweg、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201900308

  日期：2019.7.5

  The well‐defined iron PNP pincer complex catalyst [Fe(H)(BH4)(CO)(HNCH2CH2P(iPr)2}2] was used for the catalytic dehydrogenation of secondary alcohols to give the corresponding ketones. Using acetone as inexpensive hydrogen acceptor enables the oxidation with good to excellent yields. DFT computations indicate an outer‐sphere mechanism and support the importance of an acceptor to achieve this transformation

  定义明确的铁PNP夹杂络合物催化剂[Fe（H）（BH 4）（CO）（HN CH 2 CH 2 P（i Pr）2 } 2）用于仲醇的催化脱氢，得到相应的使用丙酮作为廉价的氢受体可以使氧化反应具有良好的收率，而DFT计算表明了外层机理，并支持了在温和条件下实现这一转化的受体的重要性。
• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。
• Tailored sol–gel immobilized lipase preparates for the enzymatic kinetic resolution of heteroaromatic alcohols in batch and continuous flow systems
  作者：Mădălina Elena Moisă、Cristina Georgiana Spelmezan、Cristina Paul、Judith Hajnal Bartha-Vári、László Csaba Bencze、Florin Dan Irimie、Csaba Paizs、Fráncisc Péter、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1039/c7ra10157k

  日期：——

  using various binary or ternary precursor mixtures for the EKR of various chiral heteroaromatic secondary alcohols with benzofuran, benzo[b]thiophen, phenothiazine and 2-phenylthiazol moieties. The operational stability in batch process was studied for five selected systems by performing reuse experiments, using the conversion, enantiomeric excesses and enantiomeric ratio as parameters, demonstrating

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。
• HFIP-catalyzed direct dehydroxydifluoroalkylation of benzylic and allylic alcohols with difluoroenoxysilanes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Rong Zhong、Jianguo Yang、Lei Wang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/d0cc06980a

  日期：——

  difluoroenoxysilanes is developed. This procedure enables the synthesis of a broad range of α,α-difluoroketones, a class of highly valuable intermediates and building blocks in medicinal and organic chemistry. Here, we have demonstrated for the first time that HFIP could act as a powerful catalyst for fluorinated carbon–carbon bond formation. The application of this protocol in late-stage dehydroxydifluoroalkylation

  开发了六氟异丙醇（HFIP）催化的苄基和烯丙基醇与二氟烯氧基硅烷的直接脱羟基二氟烷基化反应。该方法可以合成多种α，α-二氟酮，一类非常有价值的中间体以及医药和有机化学的基础材料。在这里，我们首次证明了HFIP可以作为形成氟化碳-碳键的有力催化剂。该方案在潜在的生物活性药物和天然产物的后期脱羟基二氟烷基化反应中的应用也已进行。