2-vinylbenzo[b]thiophene | 78646-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-vinylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-vinylbenzothiophene；2-Ethenylbenzo[b]thiophene；2-ethenyl-1-benzothiophene
• CAS: 78646-50-1
• 化学式: C₁₀H₈S
• 分子量: 160.24
• InChiKey: UEPFNQXGOLWTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  271.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylbenzo[b]thiophene 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-bromoethanol
  参考文献：
  名称：

  卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。

  公开号：

  CN104692987B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-vinylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-苯并[ b ]呋喃和2-乙烯基-苯并[ b ]噻吩的高压和热狄尔斯-阿尔德反应。新的稠合杂环的合成

  摘要：

  描述了2-乙烯基-苯并[ b ]呋喃和2-乙烯基-苯并[ b ]噻吩的新制备方法。在热和高压条件下，研究了这些二烯与3-硝基-2-环己烯-1-酮和2-茚-1-酮的狄尔斯-阿尔德反应。反应产物已转化为多环杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00406-9

文献信息

• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• Alkoxyl Radicals Generated under Photoredox Catalysis: A Strategy for anti‐Markovnikov Alkoxylation Reactions
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、Béatrice Tuccio、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1002/anie.201806522

  日期：2018.10.15

  involves alkoxyl radicals generated from N‐alkoxypyridinium salts. A wide range of alkenes are smoothly difunctionalized in an anti‐Markovnikov fashion, affording various functionalized alkyl alkyl ethers. Notably, this mild process tolerates a number of functional groups and is efficiently carried out under both batch and flow conditions. Importantly, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments

  本文报道的是一种新型的光氧化还原催化的醚合成方法，它涉及由N-烷氧基吡啶鎓盐生成的烷氧基自由基。各种各样的烯烃以反马尔可夫尼可夫的方式平稳地进行双官能化，从而提供了各种官能化的烷基烷基醚。值得注意的是，这种温和的方法可以耐受许多官能团，并且可以在间歇和流动条件下有效地进行。重要的是，通过自旋俘获进行了电子顺磁共振（EPR）实验，以表征参与该自由基/阳离子过程的自由基中间体。
• Copper‐Catalyzed Defluorinative Hydroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Xiaohong Li、Bin Fu、Qiao Zhang、Xiuping Yuan、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010492

  日期：2020.12.14

  A catalytic defluorinative hydroarylation of alkenes with polyfluoroarenes in the presence of dppbz‐ligated Cu catalyst and silanes was developed. This method provides a straightforward and alternative avenue to synthetic important polyfluorinated arenes with readily available and bench‐stable alkenes as latent nucleophiles, and therefore avoids conventional reliance on stoichiometric quantities of

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。