(S)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol | 597553-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (S)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethanol
• CAS: 597553-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: UEPZZRRTVYYLEX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (S)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-1-heteroarylethanols

  摘要：

  A chemoenzymatic methodology for the synthesis of highly enantiomerically enriched (S)- and (R)-1-heteroarylethanols by enantioselective bioreduction with baker's yeast of the Corresponding 1-heteroarylethanones followed by three racemization free chemical steps including a Mitsunobu reaction was developed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.023
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 氢气 、 (8R,9R)-9-(n-heptylamino)(9-deoxy)-epi-cinchonine 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以58 %的产率得到(S)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NN 配体和非手性膦用于铱催化杂芳酮和 α-氯杂芳基酮的不对称氢化

  摘要：

  描述了手性氮原子上带有烷基取代基的金鸡纳生物碱衍生的 NN 配体的简明合成。含有新型手性 NN 配体和非手性膦的铱催化剂可有效地进行杂芳酮的不对称氢化，得到相应的醇，其 ee 高达 99.9%。相同的方案适用于α-氯杂芳基酮的不对称氢化。最重要的是，即使在1 MPa的H 2下，2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃的克级不对称氢化反应也能顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00786

文献信息

• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• Iminophenyl Oxazolinylphenylamine for Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Aryl Ketones
  作者：Xu Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02260

  日期：2016.9.16

  synthesized through three steps from commercially available starting materials. An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrosilylation of simple ketones with a low catalyst loading of CoCl2 and IPOPA was developed to afford chiral alcohols in good yields with high enantioselectivities.

  从市售原料中分三步设计并合成了一个新的手性亚氨基苯基恶唑啉基苯基胺家族（IPOPA）。开发了有效的钴催化的简单酮的低负载CoCl 2和IPOPA的钴的不对称氢化硅烷化反应，以高收率和高对映选择性提供手性醇。
• Tailored sol–gel immobilized lipase preparates for the enzymatic kinetic resolution of heteroaromatic alcohols in batch and continuous flow systems
  作者：Mădălina Elena Moisă、Cristina Georgiana Spelmezan、Cristina Paul、Judith Hajnal Bartha-Vári、László Csaba Bencze、Florin Dan Irimie、Csaba Paizs、Fráncisc Péter、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1039/c7ra10157k

  日期：——

  using various binary or ternary precursor mixtures for the EKR of various chiral heteroaromatic secondary alcohols with benzofuran, benzo[b]thiophen, phenothiazine and 2-phenylthiazol moieties. The operational stability in batch process was studied for five selected systems by performing reuse experiments, using the conversion, enantiomeric excesses and enantiomeric ratio as parameters, demonstrating

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。
• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• Visible‐Light‐Driven Catalytic Deracemization of Secondary Alcohols
  作者：Zhikun Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202107570

  日期：2021.10.11

  Deracemization of racemic chiral compounds is an attractive approach in asymmetric synthesis, but its development has been hindered by energetic and kinetic challenges. Here we describe a catalytic deracemization method for secondary benzylic alcohols which are important synthetic intermediates and end products for many industries. Driven by visible light only, this method is based on sequential photochemical

  外消旋手性化合物的去消旋是不对称合成中一种有吸引力的方法，但其发展受到能量和动力学挑战的阻碍。在这里，我们描述了仲苄醇的催化去消旋方法，仲苄醇是许多行业重要的合成中间体和最终产品。该方法仅由可见光驱动，基于顺序光化学脱氢和对映选择性热氢化。多相脱氢光催化剂和手性分子氢化催化剂的组合对于确保正向和反向反应的两种不同途径至关重要。这些反应以良好的产率和对映选择性将大量外消旋芳基烷基醇转化为其对映体富集形式。