(R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol | 560108-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1r)-1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethanol
• CAS: 560108-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: UEPZZRRTVYYLEX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol 在 methyloxirane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以93%的产率得到(R)-3-bromo-2-(1-hydroxyethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yasushi; Shiozawa, Tatsuya; Tani, Yutaka, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4521 - 4523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 甲酸铵 、 4-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性金属铱配合物对酮的高效对映选择性加氢

  摘要：

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...

  DOI：

  10.1039/c6cc00972g

文献信息

• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• Iminophenyl Oxazolinylphenylamine for Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Aryl Ketones
  作者：Xu Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02260

  日期：2016.9.16

  synthesized through three steps from commercially available starting materials. An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrosilylation of simple ketones with a low catalyst loading of CoCl2 and IPOPA was developed to afford chiral alcohols in good yields with high enantioselectivities.

  从市售原料中分三步设计并合成了一个新的手性亚氨基苯基恶唑啉基苯基胺家族（IPOPA）。开发了有效的钴催化的简单酮的低负载CoCl 2和IPOPA的钴的不对称氢化硅烷化反应，以高收率和高对映选择性提供手性醇。
• Baker’s yeast-mediated synthesis of (R)- and (S)-heteroaryl-ethane-1,2-diols
  作者：Paula Veronica Podea、Csaba Paizs、Monica Ioana Toşa、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.030

  日期：2008.8

  Baker’s yeast-mediated enantioselective bioreduction of 1-(heteroaryl)-2-hydroxyethanones and 2-acetoxy-1-(hetero-aryl)ethanones was used for the enantioselective synthesis of both (R)- and (S)-benzofuranyl-, benzo[b]thiophenyl- and benzo[d]thiazolyl-ethane-1,2-diols.

  贝克的酵母介导的1-（杂芳基）-2-羟基乙酮和2-乙酰氧基-1-（杂芳基）乙酮的对映选择性生物还原被用于（R）-和（S）-苯并呋喃基-苯并的对映选择性合成。[ b ]硫代苯基-和苯并[ d ]噻唑基乙烷-1,2-二醇。
• Facile Development of Chiral Alkenylboranes from Chiral Diynes for Asymmetric Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Xiaoyu Ren、Gen Li、Simin Wei、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00085

  日期：2015.2.20

  A facile development of chiral alkenylboranes by the hydroboration of chiral diynes with Piers’ borane was successfully achieved for the first time. With the combination of the in situ generated chiral alkenylboranes and tri-tert-butylphosphine as frustrated Lewis pair catalysts, the metal-free asymmetric hydrogenation of silyl enol ethers was realized to furnish a wide range of optically active secondary

  首次成功地通过手性二炔与Piers's硼烷的硼氢化反应轻松开发了手性烯基硼烷。通过原位生成的手性链烯基硼烷和三叔丁基膦作为受阻的路易斯对催化剂的组合，实现了甲硅烷基烯醇醚的无金属不对称加氢，从而以高收率提供了多种旋光性仲醇。 99％ee。
• Lipase/H₂SO₄‐Cocatalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols in Pickering Emulsion
  作者：Jihoon Moon、Takusho Kin、Karin Mizuno、Shuji Akai、Kyohei Kanomata

  DOI：10.1002/cctc.202300878

  日期：2023.9.22

  Lipase and sulfuric acid were combined to achieve the dynamic kinetic resolution (DKR) of sec-alcohols. Concomitant use of these inherently incompatible catalysts was achieved via phase separation in a Pickering emulsion. Racemization in an acidic aqueous phase significantly suppressed the dehydrative side reactions that form alkenes and dimeric ethers, which are often encountered under DKR conditions

  脂肪酶和硫酸相结合，实现仲醇的动态动力学拆分 (DKR)。这些本质上不相容的催化剂的同时使用是通过皮克林乳液中的相分离实现的。酸性水相中的外消旋作用显着抑制了形成烯烃和二聚醚的脱水副反应，这些副反应在有机溶剂中的 DKR 条件下经常遇到。