1-苯并噻吩-2-基(三甲基)锡烷 | 57083-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并噻吩-2-基(三甲基)锡烷
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yltrimethylstannane
• 英文别名: 2-(trimethylstannyl)benzo[b]thiophene；Stannane, benzo[b]thien-2-yltrimethyl-；1-benzothiophen-2-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 57083-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₄SSn
• 分子量: 297.008
• InChiKey: KQGIXAQXDDCUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-基(三甲基)锡烷 在 四硝基甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-nitrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷和四氧化二氮硝化杂芳基三甲基锡：机理方面、范围和限制

  摘要：

  当杂芳基锡的 HOMO 能量足够高以允许形成相应的自由基阳离子时，四硝基甲烷 (TNM) 或四氧化二氮对 2-(三甲基甲锡烷基) 杂芳烃的硝化已被证明是可能的。该反应通过杂芳基锡和 TNM 之间的电荷转移复合物进行，然后是单电子转移，在太阳灯照射下增强。因此，通过该方法获得了2-硝基苯并[b]呋喃、2-硝基苯并[b]噻吩、2-硝基吡啶和2-硝基吲哚。然而，由于 HOMO 轨道的低能量，2-甲锡烷基化嘧啶或甲锡烷基化 1,3,5-三嗪的硝化已被证明是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210611
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 palladium dichloride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-苯并噻吩-2-基(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氟化物的脱羰偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901223

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。
• Tunable photophysical properties of thiophene based chromophores: a conjoined experimental and theoretical investigation
  作者：Anna Popczyk、Yohan Cheret、Anna Grabarz、Piotr Hanczyc、Piotr Fita、Abdelkrim El-Ghayoury、Lech Sznitko、Jaroslaw Mysliwiec、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1039/c9nj00575g

  日期：——

  calculations. TD-DFT calculations indicated that the charge-transfer strength can be correlated with the observed optical properties. In addition, the influence of the acceptor position on the photoluminescence spectra, fluorescence quantum yields and emission lifetimes was specified. We show that the ThD optical properties can be tuned in a wide spectral range by a change made in only a single step of

  在本文中，我们报告了六种具有D–π–A结构的新型噻吩衍生物（ThD）的合成和光物理性质。这项工作的主题是三个硝基苯基（1）BT-Th-NO 2和三个苄腈（2）BT-Th-CN，它们在芳香环的不同位置取代（（a）邻位-，（b）间位-或（c）第-）段。使用简单的三步合成法获得染料，并通过1 H和13确认其化学结构13 C NMR，IR和高分辨率质谱。位置异构现象对光学性能的影响已经在实验和理论上进行了探索。使用稳态和时间分辨光谱研究光物理性质，并且获得的结果得到量子化学计算的支持。TD-DFT计算表明，电荷转移强度可以与观察到的光学性质相关。另外，确定了受主位置对光致发光光谱，荧光量子产率和发射寿命的影响。我们表明，仅在合成反应的一个步骤中进行更改，即可在很宽的光谱范围内调节ThD光学性能。
• Dithienocoronene diimide (DTCDI)-derived triads for high-performance air-stable, solution-processed balanced ambipolar organic field-effect transistors
  作者：Huijuan Ran、Fei Li、Rong Zheng、Wenjing Ni、Zheng Lei、Fuli Xie、Xuewei Duan、Ruijun Han、Na Pan、Jian-Yong Hu

  DOI：10.1039/d1cp02703d

  日期：——

  properties in organic field-effect transistor (OFET) applications. In fact, under an ambient atmosphere, solution-processed bottom-gate top-contact (BGTC) transistors exhibit ambipolar charge transport properties by tuning the HOMOs of the DTCDI-based triads so that they were suitable for hole injection, resulting in balanced maximum electron and hole mobilities of 1.66 × 10−3 and 1.02 × 10−3 cm2 V−1

  开发双极性有机半导体材料对于用于类似互补的逆变器和发光晶体管至关重要。在本研究中，设计并合成了三种新的二噻吩并二亚胺 (DTCDI) 衍生的三联体DTCDI-BT、DTCDI-BBT和DTCDI-BNT，其中端基大小各异，即噻吩 (T)、苯并[ b ]噻吩 (BT) 和石脑油 [2,3- b ] 噻吩 (NT) 分别在 DTCDI 的两个噻吩环的 α 位被取代。DFT 计算表明，与母体 DTCDI 核心（-5.99 eV）相比，三个三元组的 HOMO 能级显着增加到 -5.59、-5.59 和 -5.45 eV，分别为DTCDI-BT、DTCDI-BBT和DTCDI-BNT分别是，而 LUMO 能级（-3.07 eV ∼ -3.14 eV）几乎与 DTCDI 核（-3.10 eV）相同。结果预测，三元组在有机场效应晶体管 (OFET) 应用中可能具有双极传输特性。事实上，在环境气氛下，溶液处理的底栅顶接触
• Naphthodithiophenediimide (NDTI)-based triads for high-performance air-stable, solution-processed ambipolar organic field-effect transistors
  作者：Jian-Yong Hu、Masahiro Nakano、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1039/c5tc00486a

  日期：——

  We report new NDTI-based triad-type ambipolar molecular semiconductors for high-performance air-stable, solution-processed OFETs and complementary-like inverters.

  我们报道了基于NDTI的三元型双极分子半导体，用于高性能空气稳定、溶液加工的OFETs和类互补式反相器。