1-苯甲酰基哌啶-3-羧酸 | 13850-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基哌啶-3-羧酸
• 中文别名: 1-苯甲酰基-3-哌啶甲酸
• 英文名称: (±)-1-benzoylpiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzoylpiperidine-3-carboxylic acid；1-benzoyl-piperidine-3-carboxylic acid；1-benzoyl-3-piperidinecarboxylic acid；1-Benzoyl-piperidin-3-carbonsaeure；Benzoyl-nipecotinsaeure
• CAS: 13850-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BVUJBJCCSDLXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶-3-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到(3-chloropiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的脱羧卤化作用催化接触到烷基溴化物，氯化物和碘化物

  摘要：

  本文报道了脂肪族羧酸的催化，可见光促进的脱羧卤化（溴化，氯化和碘化）。该操作简单的反应可耐受一定范围的官能团，可在室温下进行，并且是氧化还原中性的。通过与铱原子源一起使用铱光催化剂，可以避免使用化学计量的金属，例如银，汞，th和铅。该反应使人们能够从大量廉价的，容易获得的羧酸中获得有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602251
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzoylpiperidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯甲酰基哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Immunopotentiator agents

  摘要：

  新化合物和制备方法，免疫增强组合物，以及增强宿主动物免疫系统的方法。该方法包括向动物施用公式I或公式II的免疫增强化合物或生理上可接受的盐的有效量。

  公开号：

  US06664271B1

文献信息

• The Magic of Crystal Structure-Based Inhibitor Optimization: Development of a Butyrylcholinesterase Inhibitor with Picomolar Affinity and in Vivo Activity
  作者：Urban Košak、Boris Brus、Damijan Knez、Simon Žakelj、Jurij Trontelj、Anja Pišlar、Roman Šink、Marko Jukič、Marko Živin、Adrian Podkowa、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Jure Stojan、Janko Kos、Nicolas Coquelle、Kinga Sałat、Jacques-Philippe Colletier、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01086

  日期：2018.1.11

  Alzheimer’s disease. We used structure-based drug discovery approaches to develop potent, selective, and reversible human BChE inhibitors. The most potent, compound 3, had a picomolar inhibition constant versus BChE due to strong cation−π interactions, as revealed by the solved crystal structure of its complex with human BChE. Additionally, compound 3 inhibits BChE ex vivo and is noncytotoxic. In vitro pharmacokinetic

  大脑中丁酰胆碱酯酶（BChE）的酶活性随阿尔茨海默氏病的发展而增加，因此将BChE归类为晚期阿尔茨海默氏病的有希望的药物靶标。我们使用基于结构的药物发现方法来开发有效的，选择性的和可逆的人类BChE抑制剂。最有效的化合物3由于与阳离子B相互作用强，因此与BChE具有皮摩尔的抑制常数，这是由其与人BChE的复合物的晶体结构解析得出的。另外，化合物3离体抑制BChE并且是无细胞毒性的。体外药代动力学实验表明，化合物3具有高蛋白结合性，高渗透性和代谢稳定性。最后，化合物3跨越血脑屏障，并且在东pol碱痴呆模型中改善了小鼠的记忆，认知功能和学习能力。因此，化合物3是用于开发减轻晚期阿尔茨海默氏病患者的胆碱能功能减退症状的药物的有希望的先进先导化合物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019232245A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein, inter alia, are methods useful for making a fluoroalkyl amine and methods useful for making an α-oxygenated cyclic amine.

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。
• N-Propargylpiperidines with naphthalene-2-carboxamide or naphthalene-2-sulfonamide moieties: Potential multifunctional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Urban Košak、Damijan Knez、Nicolas Coquelle、Boris Brus、Anja Pišlar、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Janko Kos、Jacques-Philippe Colletier、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.032

  日期：2017.1

  Alzheimer’s disease, the enzymatic activities of butyrylcholinesterase (BChE) and monoamine oxidase B (MAO-B) are increased. While BChE is a viable therapeutic target for alleviation of symptoms caused by cholinergic hypofunction, MAO-B is a potential therapeutic target for prevention of neurodegeneration in Alzheimer’s disease. Starting with piperidine-based selective human (h)BChE inhibitors and propargylamine-based

  在阿尔茨海默氏病患者的大脑中，丁酰胆碱酯酶（BChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）的酶活性增加。虽然BChE是减轻胆碱能功能减退引起的症状的可行治疗靶标，但MAO-B是预防阿尔茨海默氏病神经退行性变的潜在治疗靶标。从基于哌啶的选择性人（h）BChE抑制剂和基于炔丙基胺的MAO抑制剂开始，我们已经设计，合成和生化评估了一系列N-炔丙基哌啶。所有这些化合物对hBChE的抑制作用均优于相关酶，乙酰胆碱酯酶，并在平行的人工膜渗透测定中越过血脑屏障。一种抑制剂（化合物的晶体结构）3）与hBChE复合显示其结合模式。三种化合物（4，5，6）表明MAO-B的伴随抑制。另外，最有效的hBChE抑制剂7和双重BChE和MAO-B抑制剂6是无细胞毒性的，并且受毒性淀粉样β肽物质保护的神经元SH-SY5Y细胞。