(3-chloropiperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 120569-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloropiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-3-chloropiperidine；(3-Chloropiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 120569-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: XFUQEFLXCXAXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶-3-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到(3-chloropiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的脱羧卤化作用催化接触到烷基溴化物，氯化物和碘化物

  摘要：

  本文报道了脂肪族羧酸的催化，可见光促进的脱羧卤化（溴化，氯化和碘化）。该操作简单的反应可耐受一定范围的官能团，可在室温下进行，并且是氧化还原中性的。通过与铱原子源一起使用铱光催化剂，可以避免使用化学计量的金属，例如银，汞，th和铅。该反应使人们能够从大量廉价的，容易获得的羧酸中获得有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602251

文献信息

• Photodecarboxylative chlorination of carboxylic acids via their benzophenone oxime esters
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82327-8

  日期：1988.1

  Decarboxylative chlorination of various aromatic and aliphatic carboxylic acids is performed successfully by the photolysis of their benzophenone oxime esters in carbon tetrachloride and corresponding chloro compounds are prepared in good yields. High selective generation of the certain radical and efficiency of the stable radical precursor, benzophenone oxime ester, afford much advantage for radical

  通过在四氯化碳中光解二苯甲酮肟酯，可以成功地进行各种芳族和脂族羧酸的脱羧氯化反应，并以高收率制备了相应的氯代化合物。某些自由基的高选择性生成以及稳定的自由基前体二苯甲酮肟酯的效率为自由基化学提供了很多优势。
• Synthesis and Reaction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Eiko Kujime、Hajime Katayama、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.57.1142

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane (5) by treatment of 2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide (4) with n-BuLi was established, with the reaction occurring by a rational reaction pathway via the open chain transition state 8 based on intermolecular Br...Li(+) coordination (SN2 process). The reaction of 5 with electrophiles 13a-n gave the corresponding pyrrolidines 14a-n and piperidine

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。
• 5-<i>Exo</i> versus 6-<i>Endo</i> Cyclization of Primary Aminyl Radicals:  An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Feng Liu、Kun Liu、Xinting Yuan、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo7015967

  日期：2007.12.1

  The cyclization of neutral primary pent-4-enylaminyl radicals was investigated experimentally and theoretically. Unlike the corresponding secondary aminyl radicals, primary pent-4-enylaminyl radicals underwent efficient cyclization to afford the pyrrolidine and/or piperidine products in good to high yields. While the simple pent-4-enylaminyl radical gave predominately the 5-exo, cyclization product, 4-chloropent-4-enylarninyl radicals led to the formation of the corresponding 6-endo cyclization products in excellent regioselectivity. Theoretical calculations revealed that the 5-exo cyclization rate of primary aminyl radicals is about 3-4 orders of magnitude higher than that of secondary aminyl radicals.
• HASEBE, MASATO;TSUCHIYA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6287-6290
  作者：HASEBE, MASATO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——