1-苯磺酰基-6-苄氧基-1H-吲哚-3-甲醛 | 180633-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基-6-苄氧基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(Benzenesulfonyl)-6-phenylmethoxyindole-3-carbaldehyde
• CAS: 180633-56-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: AISOUPGAJNZHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-6-苄氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6-羟基-1H-吲哚-3-基)-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱的三组分偶联方法：托普汀，脱氧托普汀和溴青霉素

  摘要：

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01148-3
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基吲哚-3-甲醛 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-苯磺酰基-6-苄氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045

文献信息

• Fused [d]pyridazin-7-ones
  申请人：Becknell C. Nadine

  公开号：US20070299061A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention is directed to fused [d]pyridazin-7-ones. The invention is also directed to methods for making and using the fused [d]pyridazin-7-ones. In particular, the compounds of the present invention may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of VEGFR2, MLK1 and CDK5 enzymes, including, for example, angiogenic disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及融合的[d]吡啶并嗪-7-酮。该发明还涉及制备和使用融合的[d]吡啶并嗪-7-酮的方法。具体来说，本发明的化合物可能在治疗与VEGFR2、MLK1和CDK5酶活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，例如血管生成障碍和神经退行性疾病。
• FUSED [d]PYRIDAZIN-7-ONES
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2035429A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• US7732447B2
  申请人：——

  公开号：US7732447B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• [EN] FUSED [d]PYRIDAZIN-7-ONES<br/>[FR] [d]PYRIDAZIN-7-ONES CONDENSÉES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2007149557A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention is directed to fused [d] pyridazin-7-ones of formula (I). The invention is also directed to methods for making and using the fused [d] pyridazin-7-ones. In particular, the compounds of the present invention may he effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of VEGFR2, MLKl and CDK5 enzymes, including, for example, angiogenic disorders and neurodegenerative diseases.
  [FR] La présente invention concerne des [d] pyridazin-7-ones condensées de la formule (I). L'invention concerne également des procédés de fabrication et d'utilisation des [d] pyridazin-7-ones condensées. Plus spécifiquement, les composés selon l'invention peuvent être efficaces dans le traitement de maladies ou d'états pathologiques associés à l'activité des enzymes VEGFR2, MLKl et CDK5, y compris, notamment, les troubles liés à l'angiogenèse et les maladies neurodégénératives.
• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。