1-苯磺酰基氮丙啶 | 10302-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基氮丙啶
• 中文别名: 1-(苯基磺基基)吖丙啶
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)aziridine；N-phenylsulfonylaziridine；N-Phenylsulfonylaziridin；1-benzenesulfonyl-aziridine；1-Benzolsulfonyl-aziridin；Benzolsulfonsaeure-aethylenamid；1-(benzenesulfonyl)aziridine
• CAS: 10302-15-5
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: AXWKGBIMVDATLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基氮丙啶 在 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[2'-(phenylsulfonylamino)ethyl]-4,7,10-tris[(3'-carboxyl)-1'-carboxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  基于可逆分子内磺酰胺连接的大环钆和铕配合物中弛豫和发光的 pH 依赖性调节

  摘要：

  已经制备了一系列大环 Eu、Gd 和 Tb 复合物，其中 β-芳基磺酰胺氮的分子内连接呈现 pH 依赖性，导致镧系元素中心的水合状态 q 发生变化。在基于 DO3A 的复合物中，芳基磺酰胺部分中 p 取代基的变化决定了表观质子化常数 log K(MLH)，-CF(3)、-Me 和 -OMe 取代基的值为 5.7、6.4 和 6.7 ， 分别。引入三个 β-羧基烷基取代基、α 到三个环氮，可抑制添加蛋白质对结合水的置换，并抑制内源性阴离子（乳酸、HCO(3)(-)）的分子间结合。对 Eu 配合物形式和强度的 pH 依赖性的测量表明，分子内羧酸盐配位是竞争性发生的。这可以通过提高磺酰胺氮上的电子密度或通过将螯合环从 7--8 扩大来减少。pH 范围 8--5 中弛豫度变化的放大发生在蛋白质结合上，并且在 pH 值 7.4--6.8 范围内，[Gd.3a]（298 K，65.6 MHz）在 50

  DOI：

  10.1021/ja0103647
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-苯磺酰基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  DE698597

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (N,N-二苯基氨基甲酰基)甲酰氯 、 1-苯磺酰基氮丙啶 在 1-苯磺酰基氮丙啶 作用下， 以97.8的产率得到4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-thienyloxyacetic acid derivatives, a process for their

  摘要：

  本发明涉及一种新型2-噻吩氧基乙酸衍生物，其通式为##STR1##其中R表示苯基或噻吩基，可以选择性地被卤素、三氟甲基或C.sub.1-C.sub.4烷基单独或多重取代，以及其药学可用盐，一种制备这些化合物的方法和它们用于治疗血栓、炎症、高血压、中风和心绞痛的用途。

  公开号：

  US04877809A1

文献信息

• Synthesis of thiazolidine-thiones, imino-thiazolidines and oxazolidines <i>via</i> the base promoted cyclisation of epoxy-sulfonamides and heterocumulenes
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c7ob02915b

  日期：——

  Epoxy-sulfonamides react with heterocumulenes (carbon disulfide/isothiocyanates/isocyanates) in the presence of a base to afford ring expansion products in good to high yields with excellent regioselectivity. N-(2-Bromoethyl)-sulfonamides can also be employed as substrates. This reaction proceeds through a 5-exo-tet pathway without forming aziridine intermediates.

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。
• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Modular One-Step Three-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Using a Catellani Strategy
  作者：Guangyin Qian、Miao Bai、Shijun Gao、Han Chen、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Wei Yan、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201806780

  日期：2018.8.20

  Reported is a modular one‐step three‐component synthesis of tetrahydroisoquinolines using a Catellani strategy. This process exploits aziridines as the alkylating reagents, through palladium/norbornene cooperative catalysis, to enable a Catellani/Heck/aza‐Michael addition cascade. This mild, chemoselective, and scalable protocol has broad substrate scope (43 examples, up to 90 % yield). The most striking

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。
• Chiral peptide nucleic acids with a n-aminoethyl-d-proline backbone
  申请人：——

  公开号：US20030162699A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. The compounds have the formulae: 1 where n is 1 to 200, B is a protected or unprotected base, X may be OH, Y may be H, and R′ and R″, which are the same or different, are H, C1-C6 alkyl, aryl or aralkyl or R′ and R″, together the carbon atoms to which they are attached, form a cycloalkyl ring and protected derivatives thereof.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有潜力作为抗基因和反义剂以及在分子生物学中的工具。这些化合物的公式如下：其中n为1至200，B为受保护或未受保护的碱基，X可能是OH，Y可能是H，R′和R″相同或不同，为H、C1-C6烷基、芳基或芳基甲基，或R′和R″一起形成环烷基环的碳原子和它们的受保护衍生物。
• Ring Opening of<i>N</i>-Sulfonyl Aziridines by Amines in Silica-Water
  作者：Tiantian Li、Xiaosi Ma、Junmei Qi、Feifei Sun、Ning Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201400300

  日期：2014.11

  Ring opening reactions of N‐sulfonyl aziridines by primary and secondary amines in silica gel (SG)‐water system were achieved, which provided a mild, practical and environmentally benign method to synthesize mono‐ and bis‐sulfonyl substituted amines. When primary and secondary amines were used in excess, they reacted with N‐sulfonyl aziridines smoothly at room temperature, mainly affording 1:1 ring

  在硅胶（SG）-水系统中，伯胺和仲胺会引起N磺酰基氮丙啶的开环反应，这为合成单磺酰基和双磺酰基取代的胺提供了一种温和，实用和环境友好的方法。当伯胺和仲胺过量使用时，它们与N-磺酰基氮丙啶在室温下平稳反应，主要提供1：1开环产物。伯胺与2当量的反应 的氮丙啶产生了2：1的开环产物。某些1：1的产物可以与CS 2环化，从而在水中也合成N-磺酰基环硫脲。