1-蒽-9-基-2-溴乙酮 | 24100-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-蒽-9-基-2-溴乙酮
• 英文名称: 1-(anthracen-10-yl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(anthracen-9-yl)ethanone；9-(α-bromoacetyl)anthracene；ω-bromo-9-acetylanthracene；1-(9-anthryl)-2-bromo-1-ethanone；1-[9]anthryl-2-bromo-ethanone；1-[9]Anthryl-2-brom-aethanon；1-(Anthracen-9-yl)-2-bromoethanone；1-anthracen-9-yl-2-bromoethanone
• CAS: 24100-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: QFOKAWXYSLTGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-蒽-9-基-2-溴乙酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-6-acetyl-2-(1-(((1-(2-(anthracen-9-yl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)ethylidene)-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑类用作抗菌剂和抗结核剂。

  摘要：

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00475
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-蒽-9-基-2-溴乙酮
  参考文献：
  名称：

  松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑类用作抗菌剂和抗结核剂。

  摘要：

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00475

文献信息

• Catalyst-Free Photodriven Reduction of α-Haloketones with Hantzsch Ester
  作者：Yong-Qing Yang、Zheng Lu

  DOI：10.1055/s-0037-1610629

  日期：2019.1

  Dedicated to Professor Xiyan Lu on the occasion of his 90th birthday. Abstract Catalyst-free dehalogenation of α-haloketones under visible light irradiation is studied. The reactions were carried out in common organic solvent. The outcomes of dechlorination are excellent in yields up to 92%, and it is also applicable to bromides, which give even higher yields. The reaction is tolerable to a broad spectrum

  专用于细盐陆教授在他的90之际个生日。 抽象的 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。
• Convenient and simple synthesis of 2-aminothiazoles by the reaction of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in the presence of N-methylimidazole
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.080

  日期：2012.9

  Substituted 2-aminothiazole derivatives were obtained as a result of N-methylimidazole catalyzed cyclization of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in water–alcoholic media. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of aromatic/heteroaromatic/aliphatic α-halo ketones, α-halo β-diketones, and α-halo β-ketoesters. The developed method is simple, mild, and

  在水-醇介质中，N-甲基咪唑与硫氰酸铵的N-甲基咪唑催化的α-卤代酮羰基环化反应获得了取代的2-氨基噻唑衍生物。通过筛选一系列芳族/杂芳族/脂肪族α-卤代酮，α-卤代β-二酮和α-卤代β-酮酸酯，证明了该方法的普遍性。所开发的方法简单，温和，通用，可从容易获得的起始原料中以良好至中等的收率制备功能多样的2-氨基噻唑。
• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• Photochemical Reactions of α-Bromoacetylarenes Studied by Product Analysis and Laser Flash Photolysis
  作者：Toshiaki Suzuki、Yuji Kaneko、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.77.801

  日期：2004.4

  The hydrogen abstraction reaction and rearrangement reaction of aroylmethyl radicals were studied by product analyses and transient absorption spectroscopies. The α-bromoacetylarenes examined in this study gave aroylmethyl radicals by C-Br bond cleavage upon photoirradiation. According to the results of the product analysis, the rearrangement reaction takes place in the aroylmethyl radicals produced

  通过产物分析和瞬态吸收光谱研究了芳酰基甲基自由基的夺氢反应和重排反应。本研究中检测的 α-溴乙酰芳烃在光照射下通过 C-Br 键断裂产生芳酰基甲基自由基。根据产物分析结果，重排反应发生在1-溴乙酰萘(1-BAN)和9-溴乙酰蒽(9-BAA)辐照产生的芳酰基甲基中。基于激光闪光光解和产物分析的结果估计了产生芳甲基自由基的重排反应和产生芳酰基甲基自由基的乙芳烃的夺氢反应的速率常数。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—VIII
  作者：D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92853-4

  日期：1970.1

  9-Acylanthracenes undergo reaction with cupric halides in chlorobenzene to give 9-acyl-10-halogenoanthracenes together with 9-halogeno- and 9,10-dihalogenoanthracenes. The products arise from ligand-transfer reactions of the cupric halide and the 9-acylanthracene at the 9- and 10-positions.

  9-cy蒽蒽与卤化铜在氯苯中的反应生成9-酰基-10-卤代蒽蒽以及9-卤代和9,10-二卤代蒽。产物来自卤化铜和9-酰基蒽的9-和10-位的配体转移反应。