1-蒽-9-基-2-溴丙烷-1-酮 | 53871-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-蒽-9-基-2-溴丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(9-anthryl)-2-bromo-1-propanone
• 英文别名: 9-(α-Brompropionyl)-anthracen；1-[9]anthryl-2-bromo-propan-1-one；1-[9]Anthryl-2-brom-propan-1-on；1-(Anthracen-9-YL)-2-bromopropan-1-one；1-anthracen-9-yl-2-bromopropan-1-one
• CAS: 53871-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: IMXAXSZYWCYYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-蒽-9-基-2-溴丙烷-1-酮 生成 2-Methyl-1-aceanthrenon
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1-乙酰蒽酮及其阳离子的吸收和荧光光谱。与9-蒽甲醛的比较

  摘要：

  研究了 2-甲基-1-乙酰蒽酮 (I) 及其阳离子的荧光和吸收光谱。光谱在各种溶剂中显示出明确的振动结构，但在乙醇和乙酸中没有。这些带的不同溶剂效应有力地支持了 1Lb 吸收带在 1La 带较短波长一侧的存在。在非极性溶剂中，(I) 与三氯乙酸分子形成强烈荧光的 1:1 氢键复合物。在正己烷中的形成常数在 20 °C 下通过分光光度法测定为 3.1×10-2 M-1。在酸性溶液中，基态和第一激发单线态的 pKa 和 pKa* 分别确定为 -5.1 和 1.3。这些值与 9-蒽甲醛 (9-CHO-A) 的相应值相同，反映了两种化合物的羰基电子性质的显着相似性。与高度结构化相比，9-CHO-A 的吸收光谱很宽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1127
• 作为产物：
  描述：

  9-anthryl ethyl ketone 在 溴 作用下， 生成 1-蒽-9-基-2-溴丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Calas et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• Calas et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1901
  作者：Calas et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Absorption and Fluorescence Spectra of 2-Methyl-1-aceanthrenone and Its Cation. A Comparison with 9-Anthracenecarboxaldehyde
  作者：Satoshi Hirayama

  DOI：10.1246/bcsj.48.1127

  日期：1975.4

  The fluorescence and absorption spectra of 2-methyl-1-aceanthrenone (I) and its cation were investigated. The spectra showed well-defined vibrational structures in a wide variety of solvents, but not in ethyl alcohol and acetic acid. The existence of the 1Lb absorption band on the shorter-wavelength side of the 1La band was strongly supported by the different solvent effects of these bands. In non-polar

  研究了 2-甲基-1-乙酰蒽酮 (I) 及其阳离子的荧光和吸收光谱。光谱在各种溶剂中显示出明确的振动结构，但在乙醇和乙酸中没有。这些带的不同溶剂效应有力地支持了 1Lb 吸收带在 1La 带较短波长一侧的存在。在非极性溶剂中，(I) 与三氯乙酸分子形成强烈荧光的 1:1 氢键复合物。在正己烷中的形成常数在 20 °C 下通过分光光度法测定为 3.1×10-2 M-1。在酸性溶液中，基态和第一激发单线态的 pKa 和 pKa* 分别确定为 -5.1 和 1.3。这些值与 9-蒽甲醛 (9-CHO-A) 的相应值相同，反映了两种化合物的羰基电子性质的显着相似性。与高度结构化相比，9-CHO-A 的吸收光谱很宽。