1-辛烯-2-基二苯基膦酸酯 | 81238-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-辛烯-2-基二苯基膦酸酯
• 英文名称: 1-octen-2-yl diphenylphosphinate
• 英文别名: [Oct-1-en-2-yloxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 81238-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₅O₂P
• 分子量: 328.391
• InChiKey: ZXFJDZKQCMYSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烯-2-基二苯基膦酸酯 在 rhodium cationic complex with (R)-1-<(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>ethanol <(R)-(S)-BPPFOH> oxonium 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 170.0h， 生成 仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯基磷酸 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-辛烯-2-基二苯基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  二苯基次膦酸与末端炔烃的钌催化加成反应：烯基二苯基次膦酸酯的区域选择性合成

  摘要：

  在 Ru3(CO)12 存在下，二苯基次膦酸在末端炔烃的三键上加成，导致区域选择性形成烯基二苯基次膦酸酯 CH2=C(R)[OP(O)Ph2]。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.431

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of enol phosphinates catalyzed by a chiral ferrocenylphosphine-rhodium complex. Asymmetric synthesis of optically active secondary alkyl alcohols
  作者：Tarnio Hayashi、Koichi Kanehira、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82972-5

  日期：1981.1

  Catalytic asymmetric synthesis of secondary alkyl alcohols (up to 78% ee) was accomplished by asymmetric hydrogenation of enol diphenylphosphinates, derived from prochiral ketones such as acetophenone, 3-methyl-2-butanone, and 2-octanone, in the presence of a cationic rhodium complex of (R)-1-[(C)-1′,2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanol (BPPFOH).

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。
• Ruthenium-Catalyzed Addition Reaction of Diphenylphosphinic Acid to Terminal Alkynes: Regioselective Synthersis of Alkenyl Diphenylphosphinates
  作者：Ruimao Hua、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1998.431

  日期：1998.5

  Diphenylphosphinic acid adds across the triple bond of terminal alkynes in the presence of Ru3(CO)12, leading to regioselective formation of alkenyl diphenylphosphinates CH2=C(R)[OP(O)Ph2].

  在 Ru3(CO)12 存在下，二苯基次膦酸在末端炔烃的三键上加成，导致区域选择性形成烯基二苯基次膦酸酯 CH2=C(R)[OP(O)Ph2]。