1-辛烷-d17-醇 | 153336-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-辛烷-d17-醇
• 中文别名: 1-辛-d17-醇
• 英文名称: 1-octanol-d17
• 英文别名: 1-Octan-d17-ol；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecadeuteriooctan-1-ol
• CAS: 153336-13-1
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 147.095
• InChiKey: KBPLFHHGFOOTCA-OISRNESJSA-N

物化性质

• 熔点：
  −15 °C(lit.)
• 沸点：
  196 °C(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  178 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与酸、酰氯及氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烷-d17-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-溴辛烷-d17
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of epilachnene, a macrocyclic defensive alkaloid of the Mexican bean beetle

  摘要：

  The carbon skeleton of the azamacrolide epilachnene, the principal defensive alkaloid of Epilachna varivestis pupae, can be derived from oleic acid and serine. Analytical evidence from three experiments in which insects were fed [H-2(35)]octadecanoic acid, (Z)-9-[11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-H-2(17)]octadecenoic acid and (Z)-9-[11,11,12,12,13,13,14,14,16,16,17,17,18,18,18-H-2(15)]octadecenoic acid, indicates that only the C-15 methylene group of oleic acid is involved in the mechanism leading to carbon-nitrogen bond formation in epilachnene. Support for this scheme is provided by the observation of an unusual ion at m/z 170 in the electron-ionization mass spectrum of epilachnene, rationalized as CH2=CH-COO-CH2-CH2-NH+=CH-CH2-CH2-CH3. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01102-8
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 sodium hydroxide 、 platinum on activated charcoal 、 重水 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 220.0~350.0 ℃ 、20.68 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1-辛烷-d17-醇
  参考文献：
  名称：

  用于通过小角度中子散射确定膜蛋白结构的不可见洗涤剂。

  摘要：

  提出了一种新颖且普遍适用的通过小角度中子散射（SANS）确定溶液中膜蛋白结构的方法。利用氢和氘之间固有的中子散射长度差异，以同位素取代的形式合成了用于溶解膜蛋白的常用去污剂。实现了去污剂头尾基团的各个氢/氘水平，从而当中子研究时，形成的胶束在重水（D2 O）中变得实际上不可见。这样，只有来自膜蛋白的信号才保留在SANS数据中。我们证明该方法不仅普遍适用于五个非常不同的膜蛋白，而且揭示了有关肌/内质网Ca2 + ATPase（SERCA）的细微结构细节。在所有，

  DOI：

  10.1111/febs.14345

文献信息

• Intramolecular CH Bond Activation through a Flexible Ester Linkage
  作者：Christopher J. Shaffer、Detlef Schröder、Christoph Gütz、Arne Lützen

  DOI：10.1002/anie.201203163

  日期：2012.8.6

  Replacing the director: A bipyridinyl ligand with an aliphatic side chain determines the regioselectivity of copper‐catalyzed CH oxidation by intramolecular effects. Because the aliphatic chain is attached through an ester linkage, the catalytic cycle can in principle be closed by transesterification. Ion‐mobility mass spectrometry and isotopic labeling provide mechanistic insight not available from

  更换导演：与脂肪族侧链的联吡啶配体的确定铜催化C中的区域选择性 ħ氧化通过分子内的效果。因为脂族链通过酯键连接，原则催化循环可以通过酯交换反应被关闭。的离子迁移质谱仪和同位素标记提供不提供直接的质谱实验机械性的认识。
• Mechanism of the Isomerization of 1-Alkene during Iron-Catalyzed Fischer–Tropsch Synthesis
  作者：Buchang Shi、Robert J O'Brien、Shiqi Bao、Burtron H Davis

  DOI：10.1006/jcat.2001.3175

  日期：2001.4

  reduced to deuterated octane, and isomerized to deuterated trans-2-octene and cis-2-octene with approximately equal amounts of the two isomers. No other internal deuterated octene and C7 products were obtained. The deuterium/hydrogen exchange reaction occurred in deuterated 1-octene as well as in the products formed from it. The maximum number of deuterium atoms that can be replaced by hydrogen is 5. There

  氘/氢交换反应在铁催化的费-托反应条件下进行，使用氘代辛烷，壬烷，癸烷，十三烷和十五烷的混合物作为探针。结果表明，在这些条件下，烷烃中不会发生氘/氢交换。在相同反应条件下，以1-辛烯-d 16为探针研究1-烯烃的异构化。将1-辛烯-d 16还原为氘代辛烷，然后异构化为氘代反式-2-辛烯和顺式-2-辛烯，其中两种异构体的含量大致相等。没有其他内部氘代辛烯和C 7获得产品。氘/氢交换反应发生在氘代1-辛烯以及由其形成的产物中。可以被氢取代的氘原子的最大数目为5。没有2-辛烯的C 8 D 16异位异构体。考虑到这些实验事实，提出了一种在铁催化的费-托反应条件下1-烯烃异构化的机理。
• Molecular motions of alkoxysilanes immobilized on silica surfaces: a deuterium NMR study
  作者：Eric C. Kelusky、Colin A. Fyfe

  DOI：10.1021/ja00268a005

  日期：1986.4

  surface-attached chains have been studied by /sup 2/H NMR. Deuterated alkoxysilanes were immobilized on silica gel and investigated both in the solid state and in the presence of solvents. In the solid state, the spectra exhibit motionally narrowed line shapes with the greatest narrowing and therefore the most motion being observed for the longest chains. The motions in the solid state persist to temperatures

  表面附着链的运动动力学已经通过 /sup 2/H NMR 进行了研究。氘代烷氧基硅烷被固定在硅胶上，并在固态和溶剂存在下进行研究。在固态下，光谱表现出运动变窄的线条形状，其中最长的链的变窄幅度最大，因此观察到的运动幅度最大。固态中的运动持续到低至 150 K 的温度，并且本质上可能是各向同性的。己烷和苯对烷氧基硅烷的迁移率只有有限的影响。甲醇能够溶解一部分烷氧基硅烷，但至少有一半的链不受加入甲醇的影响。
• Biosynthesis of epilachnene, a macrocyclic defensive alkaloid of the Mexican bean beetle
  作者：Athula B. Attygalle、Aleš Svatoš、Martin Veith、Jay J. Farmer、Jerrold Meinwald、Scott Smedley、Andrés González、Thomas Eisner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01102-8

  日期：1999.1

  The carbon skeleton of the azamacrolide epilachnene, the principal defensive alkaloid of Epilachna varivestis pupae, can be derived from oleic acid and serine. Analytical evidence from three experiments in which insects were fed [H-2(35)]octadecanoic acid, (Z)-9-[11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-H-2(17)]octadecenoic acid and (Z)-9-[11,11,12,12,13,13,14,14,16,16,17,17,18,18,18-H-2(15)]octadecenoic acid, indicates that only the C-15 methylene group of oleic acid is involved in the mechanism leading to carbon-nitrogen bond formation in epilachnene. Support for this scheme is provided by the observation of an unusual ion at m/z 170 in the electron-ionization mass spectrum of epilachnene, rationalized as CH2=CH-COO-CH2-CH2-NH+=CH-CH2-CH2-CH3. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Invisible detergents for structure determination of membrane proteins by small‐angle neutron scattering
  作者：Søren Roi Midtgaard、Tamim A. Darwish、Martin Cramer Pedersen、Pie Huda、Andreas Haahr Larsen、Grethe Vestergaard Jensen、Søren Andreas Røssell Kynde、Nicholas Skar‐Gislinge、Agnieszka Janina Zygadlo Nielsen、Claus Olesen、Mickael Blaise、Jerzy Józef Dorosz、Thor Seneca Thorsen、Raminta Venskutonytė、Christian Krintel、Jesper V. Møller、Henrich Frielinghaus、Elliot Paul Gilbert、Anne Martel、Jette Sandholm Kastrup、Poul Erik Jensen、Poul Nissen、Lise Arleth

  DOI：10.1111/febs.14345

  日期：2018.1

  A novel and generally applicable method for determining structures of membrane proteins in solution via small-angle neutron scattering (SANS) is presented. Common detergents for solubilizing membrane proteins were synthesized in isotope-substituted versions for utilizing the intrinsic neutron scattering length difference between hydrogen and deuterium. Individual hydrogen/deuterium levels of the detergent

  提出了一种新颖且普遍适用的通过小角度中子散射（SANS）确定溶液中膜蛋白结构的方法。利用氢和氘之间固有的中子散射长度差异，以同位素取代的形式合成了用于溶解膜蛋白的常用去污剂。实现了去污剂头尾基团的各个氢/氘水平，从而当中子研究时，形成的胶束在重水（D2 O）中变得实际上不可见。这样，只有来自膜蛋白的信号才保留在SANS数据中。我们证明该方法不仅普遍适用于五个非常不同的膜蛋白，而且揭示了有关肌/内质网Ca2 + ATPase（SERCA）的细微结构细节。在所有，