10,10-二甲基菲-9-酮 | 6948-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10,10-二甲基菲-9-酮
• 英文名称: 9,9-dimethylphenanthren-10-one
• 英文别名: 10,10-dimethylphenanthren-9(10H)-one；10,10-Dimethylphenanthren-9-one
• CAS: 6948-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AQDOJLHKSYMMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-二甲基菲-9-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 9,10-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Jilek,J.O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 3300 - 3313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-二甲基-9,10-菲二醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到10,10-二甲基菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置

  摘要：

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。

  公开号：

  CN113493422A

文献信息

• Anodic oxidation triggered divergent 1,2- and 1,4-group transfer reactions of β-hydroxycarboxylic acids enabled by electrochemical regulation
  作者：Zhenxing Zhang、Lei Zhang、Xianhao Zhang、Jianxin Yang、Yunxing Yin、Yangye Jiang、Chengchu Zeng、Gang Lu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d0sc02386h

  日期：——

  We report a set of electrochemically regulated protocols for the divergent synthesis of ketones and β-keto esters from the same β-hydroxycarboxylic acid starting materials. Enabled by electrochemical control, the anodic oxidation of carboxylic acids proceeded in either a one-electron or a two-electron pathway, leading to a 1,4-aryl transfer or a semipinacol-type 1,2-group transfer product with excellent

  我们报告了一套由电化学调节的协议，用于从相同的β-羟基羧酸原料中合成酮和β-酮​​酸酯。通过电化学控制，羧酸的阳极氧化以单电子或双电子方式进行，从而导致1,4-芳基转移或半频哪醇型1,2-基团转移产物具有出色的化学选择性。1,4-芳基转移代表了碳-氧基转移通过根本机制。与先前报道的自由基基团转移反应相反，此1,4-基团转移过程的特征在于富电子芳基取代基的迁移。此外，利用这些化学选择性电化学氧化方案，可以以优异的产率合成多种酮和β-酮​​酯，包括具有难以接近的中等尺寸环的酮和β-酮​​酯。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Formation of biphenylene by elimination of C2 from 9,10-didehydrophenanthrene at 1100°C
  作者：Roger F.C Brown、Karen J Coulston、Frank W Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01488-8

  日期：1996.9

  Flash vacuum pyrolysis of phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride 5 and of 2,2-dimethyl-5-(9′-fluorenylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione 8 at 1100°C/0.03–0.04 mm Hg gave pyrolysates which were analysed by 1H NMR spectroscopy and shown to contain phenanthrene 9 as a major constituent and biphenylene 2 as a minor one.

  在1100°C / 0.03-0.04下快速真空热解菲-9,10-二羧酸酐5和2,2-二甲基-5-（9'-芴基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮8毫米汞柱得到热解产物，其通过1 H NMR光谱分析，并显示包含菲9作为主要成分，联苯2作为次要成分。
• Disubstituted “K-region” arene oxides
  作者：D. Avnir、A. Grauer、D. Dinur、J. Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80255-9

  日期：1975.1

  The first syntheses of tri- and tetra-cyclic vic-disubstituted arene oxides are described. The general route to 9,10-dimethyl- and 9,10 - bis(p - chlorophenyl) - phenanthrene - 9,10 - oxide, and to 5,6 - diphenylbenzo[c]phenanthrene 5,6 - oxide, includes oxidation of the unsubstituted aromatic hydrocarbon to the K-region quinone followed by reaction with an alkyl- or aryl-magnesium bromide and treatment

  描述了三环和四环维克二取代的芳烃氧化物的第一合成。生成9,10-二甲基-和9,10-双（对氯苯基）-菲-9,10-氧化物和生成5,6-二苯基苯并[ c ]菲5,6-氧化物的一般方法包括氧化将未取代的芳烃加到K-区醌上，然后与烷基或芳基-溴化镁反应，并用二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理所得的反式-二醇。先前关于二取代氧化丙烯的合成的报告已被证明是错误的。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。