10-(3-氯丙基)-2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪 | 40051-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-(3-氯丙基)-2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 10-(3-chloropropyl)-2-(methylsulfonyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(3-chloro-propyl)-2-methanesulfonyl-10H-phenothiazine；10-(3-Chloropropyl)-2-(methylsulphonyl)-10H-phenothiazine；10-(3-chloropropyl)-2-methylsulfonylphenothiazine
• CAS: 40051-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S₂
• 分子量: 353.894
• InChiKey: QQAJFUSAULHWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 、 10-(3-氯丙基)-2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到美托哌丙嗪
  参考文献：
  名称：

  一种简单且商业可行的方法，可提高多巴胺D 2-受体拮抗剂美托咪嗪的收率

  摘要：

  开发了一种有效，实用且商业上可行的制造工艺，其纯度≥99.7％，总收率31％（包括四个化学反应和一个重结晶）（称为美托咪嗪（1）），这是一种用于防止呕吐的止吐药，是一种活性药物成分。在化疗期间。与先前的报道（<15％）相比，当前合成路线中两种原位单罐方法的开发有助于提高总产量1（31％）。首次提供了API（1），中间体和可能存在的杂质的表征数据。关键流程问题和挑战得到有效解决并成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲巯基吩噻嗪 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-(3-氯丙基)-2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪 、 2-(methylsulfonyl)-10-(prop-2-en-1-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一种简单且商业可行的方法，可提高多巴胺D 2-受体拮抗剂美托咪嗪的收率

  摘要：

  开发了一种有效，实用且商业上可行的制造工艺，其纯度≥99.7％，总收率31％（包括四个化学反应和一个重结晶）（称为美托咪嗪（1）），这是一种用于防止呕吐的止吐药，是一种活性药物成分。在化疗期间。与先前的报道（<15％）相比，当前合成路线中两种原位单罐方法的开发有助于提高总产量1（31％）。首次提供了API（1），中间体和可能存在的杂质的表征数据。关键流程问题和挑战得到有效解决并成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00052

文献信息

• A Simple and Commercially Viable Process for Improved Yields of Metopimazine, a Dopamine D₂-Receptor Antagonist
  作者：Venumanikanta Karicherla、Kumar Phani、Mohan Reddy Bodireddy、Kumar Babu Prashanth、Madhusudana Rao Gajula、Kumar Pramod

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00052

  日期：2017.5.19

  An efficient, practical, and commercially viable manufacturing process was developed with ≥99.7% purity and 31% overall yield (including four chemical reactions and one recrystallization) for an active pharmaceutical ingredient, called Metopimazine (1), an antiemetic drug used to prevent emesis during chemotherapy. The development of two in situ, one-pot methods in the present synthetic route helped

  开发了一种有效，实用且商业上可行的制造工艺，其纯度≥99.7％，总收率31％（包括四个化学反应和一个重结晶）（称为美托咪嗪（1）），这是一种用于防止呕吐的止吐药，是一种活性药物成分。在化疗期间。与先前的报道（<15％）相比，当前合成路线中两种原位单罐方法的开发有助于提高总产量1（31％）。首次提供了API（1），中间体和可能存在的杂质的表征数据。关键流程问题和挑战得到有效解决并成功实现。